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Dichloromethane → 5-[N-Benzyl-N-(3-chloro propyl)amino]-4-chloro-2-methyl-3(2H)-pyridazinone

HRID 394451
ノート
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反応式

HRID 394451 の反応式
[CH2:1]([N:8]([C:13]1[CH:18]=[N:17][N:16]([CH3:19])[C:15](=[O:20])[C:14]=1[Cl:21])[CH2:9][CH2:10][CH2:11]O)[C:2]1[CH:7]=[CH:6][CH:5]=[CH:4][CH:3]=1.[Cl:22]CCl.S(Cl)(Cl)=O>CN(C1C=CN=CC=1)C>[CH2:1]([N:8]([C:13]1[CH:18]=[N:17][N:16]([CH3:19])[C:15](=[O:20])[C:14]=1[Cl:21])[CH2:9][CH2:10][CH2:11][Cl:22])[C:2]1[CH:7]=[CH:6][CH:5]=[CH:4][CH:3]=1
参加物実験手順後処理出典と根拠反応ノート

参加物

5

反応物 3

HCID 6344DichloromethaneHCID 24386Thionyl ChlorideHCID 181764695-[N-Benzyl-N-(3-hydroxypropyl)amino]-4-chloro-2-methyl-3(2H)-pyridazinone

生成物 1

HCID 181764675-[N-Benzyl-N-(3-chloro propyl)amino]-4-chloro-2-methyl-3(2H)-pyridazinone収率 95%

試薬・触媒・溶媒 1

HCID 142844-(Dimethylamino)pyridine触媒

実験手順

To a solution of 10.00 g (32 mmol) of 5-[N-benzyl-N-(3-hydroxypropyl)amino]-4-chloro-2-methyl-3(2H)-pyridazinone in 100 ml of dichloromethane 3.5 ml (5.5 g, 46 mmol) of thionyl chloride are added dropwise while stirring. If necessary, a catalytic amount of 4-(N,N-dimethyl amino)pyridine is added to the solution. The reaction mixture is boiled for 14 hours, then cooled and evaporated. The evaporation residue is triturated with diethyl ether. The crystals are filtered off and washed with diethyl ether. In this way 9.50 g (95%) of the title compound are obtained with a melting point of 92-93° C.

後処理

  1. temperaturecooled
  2. customevaporated
  3. customThe evaporation residue is triturated with diethyl ether
  4. filtrationThe crystals are filtered off
  5. washwashed with diethyl ether

出典と根拠

ORDレコード
ord-f256bd3f0be3411b97914b5dd7ee4c4e
出典データセット
uspto-grants-2003_08
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
特許番号
US06602865B1

反応ノート

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