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Benzoyl chloride → [3-(3,4-Dichlorophenyl)-3-(3-hydroxy-propyl)-piperidin-1-yl]-phenyl-methanone

HRID 394547
ノート
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反応式

HRID 394547 の反応式
C(N(C(C)C)CC)(C)C.CC1(C)C2CC[C@@]1(CS([O:23][CH2:24][CH2:25][CH2:26][C@@:27]1([C:33]3[CH:38]=[CH:37][C:36]([Cl:39])=[C:35]([Cl:40])[CH:34]=3)[CH2:32][CH2:31][CH2:30][NH:29][CH2:28]1)(=O)=O)C(=O)C2.[C:42]1([C:48](Cl)=[O:49])[CH:47]=[CH:46][CH:45]=[CH:44][CH:43]=1>C(Cl)Cl>[Cl:40][C:35]1[CH:34]=[C:33]([C:27]2([CH2:26][CH2:25][CH2:24][OH:23])[CH2:32][CH2:31][CH2:30][N:29]([C:48]([C:42]3[CH:47]=[CH:46][CH:45]=[CH:44][CH:43]=3)=[O:49])[CH2:28]2)[CH:38]=[CH:37][C:36]=1[Cl:39]
参加物実験手順後処理出典と根拠反応ノート

参加物

5

反応物 3

HCID 7412Benzoyl chlorideHCID 81531DiisopropylethylamineHCID 131724007(R)-3-[3-(3,4-Dichlorophenyl)-piperidin-3-yl]-propan-1-ol(1s)-7,7-dimethyl-2-oxobicyclo[2,2,1]heptane-1-methanesulfonate

生成物 1

HCID 22741724[3-(3,4-Dichlorophenyl)-3-(3-hydroxy-propyl)-piperidin-1-yl]-phenyl-methanone収率 89.8%

試薬・触媒・溶媒 1

HCID 6344
Dichloromethane
溶媒
2 回

実験手順

Diisopropylethylamine(5.7 mL, 3.27 mmol, 5.0 eq) was added to a mixture of camphorsulfonate salt (9) (3.4 g, 6.53 mmol) in CH2Cl2 (21 mL, 0.3 M) and followed by dropwise addition of PhCOCl (0.83 mL, 7.19 mmol, 1.1 eq). The solution was stirred at room temperature for 1 hour. The reacting mixture was diluted with CH2Cl2 (200 mL) and washed with brine, 1 M KHSO4, and saturated NaHCO3 then dried over MgSO4. The concentrated crude oil was purified by flash chromatography (CH2Cl2-MeOH/95:5) to give white solid (2.30 g, 89.8%).

後処理

  1. washwashed with brine, 1 M KHSO4, and saturated NaHCO3
  2. dry with materialthen dried over MgSO4
  3. concentrationThe concentrated crude oil
  4. customwas purified by flash chromatography (CH2Cl2-MeOH/95:5)

出典と根拠

ORDレコード
ord-ebda47b7e3ba4ce1b5ae61b0d6bbbf8d
出典データセット
uspto-grants-2003_08
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
特許番号
US06602886B2

反応ノート

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