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Diethylamine → 5-(5-Pyridin-3-yl-pent-4-ynyl)-5-(toluene-4-sulfonyl)-thiazolidine-2,4-dione

HRID 395387
ノート
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反応式

HRID 395387 の反応式
[CH2:1]([C:6]1([S:13]([C:16]2[CH:21]=[CH:20][C:19]([CH3:22])=[CH:18][CH:17]=2)(=[O:15])=[O:14])[S:10][C:9](=[O:11])[NH:8][C:7]1=[O:12])[CH2:2][CH2:3][C:4]#[CH:5].[CH2:23](O)[CH2:24][CH2:25][C:26]#[CH:27].C([NH:31]CC)C>ClCCl.[Cu]I>[N:31]1[CH:27]=[CH:26][CH:25]=[C:24]([C:5]#[C:4][CH2:3][CH2:2][CH2:1][C:6]2([S:13]([C:16]3[CH:21]=[CH:20][C:19]([CH3:22])=[CH:18][CH:17]=3)(=[O:15])=[O:14])[S:10][C:9](=[O:11])[NH:8][C:7]2=[O:12])[CH:23]=1
参加物実験手順後処理出典と根拠反応ノート

参加物

6

反応物 3

HCID 8021DiethylamineHCID 793464-Pentyn-1-olHCID 226780015-Pent-4-ynyl-5-(toluene-4-sulfonyl)-thiazolidine-2,4-dione

生成物 1

HCID 226780195-(5-Pyridin-3-yl-pent-4-ynyl)-5-(toluene-4-sulfonyl)-thiazolidine-2,4-dione

試薬・触媒・溶媒 2

HCID 24350Copper(1+) iodide; Copper(I) iodide; Cuprous iodide; Cuprous iodide (CuI)触媒
HCID 6344
Dichloromethane
溶媒

実験手順

A solution of 5-pent-4-ynyl-5-(toluene-4-sulfonyl)-thiazolidine-2,4-dione(1.0 mmol), 4-pentyn-1-ol (1.0 mmol), bistriphenylphosphine(Pd II) chloride (0.20 mmol), and copper(I) iodide (0.10 mmol) in 50 ml of diethylamine was stirred under nitrogen for three days. This was diluted with dichloromethane and the product was purified by chromatography to give the title compound as a light beige solid, mp 173-176° C., THEORY: C, 57.95, H, 4.38 N, 6.76. FOUND: C, 57.68, H, 4.35, N, 6.70.

後処理

  1. customthe product was purified by chromatography

出典と根拠

ORDレコード
ord-2f139a37e05d4621b09b46b879def906
出典データセット
uspto-grants-2003_08
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
特許番号
US06605628B1

反応ノート

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