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Potassium Hydroxide → HCID 86677382、化合物

HRID 39613
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反応式

HRID 39613 の反応式
[CH3:1][S:2]([O:5][CH2:6][C@H:7]1[CH2:11][C@@H:10]([O:12][Si:13]([C:16]([CH3:19])([CH3:18])[CH3:17])([CH3:15])[CH3:14])[C@H:9](/[CH:20]=[CH:21]/[C@@H:22]([O:28][Si:29]([C:32]([CH3:35])([CH3:34])[CH3:33])([CH3:31])[CH3:30])[CH2:23][CH2:24][CH2:25][CH2:26][CH3:27])[C@H:8]1[CH2:36][C:37]1[CH:42]=[CH:41][CH:40]=[C:39]([O:43]CC2C=CC=CC=2)[CH:38]=1)(=[O:4])=[O:3].[OH-].[K+]>CO.[Pd]>[CH3:1][S:2]([O:5][CH2:6][C@H:7]1[CH2:11][C@@H:10]([O:12][Si:13]([C:16]([CH3:17])([CH3:18])[CH3:19])([CH3:15])[CH3:14])[C@H:9](/[CH:20]=[CH:21]/[C@@H:22]([O:28][Si:29]([C:32]([CH3:35])([CH3:34])[CH3:33])([CH3:30])[CH3:31])[CH2:23][CH2:24][CH2:25][CH2:26][CH3:27])[C@H:8]1[CH2:36][C:37]1[CH:42]=[CH:41][CH:40]=[C:39]([OH:43])[CH:38]=1)(=[O:4])=[O:3]
参加物実験手順後処理出典と根拠反応ノート

参加物

5

反応物 2

HCID 14797Potassium HydroxideHCID 86677383((1S,2S,3R,4R)-2-(3-(benzyloxy)benzyl)-4-(tert-butydimethylsilyoxy)-3-((S,E)-3-(tert-butyldimethylsilyoxy)oct-1-enyl)cyclopentyl)methyl methanesulfonate

生成物 1

HCID 86677382HCID 86677382、化合物収率 127.2%

試薬・触媒・溶媒 2

HCID 23938Palladium触媒HCID 887
Methanol
溶媒

実験手順

A solution of ((1S,2S,3R,4R)-2-(3-(benzyloxy)benzyl)-4-(tert-butyldimethylsilyoxy)-3-((S,E)-3-(tert-butyldimethylsilyoxy)oct-1-enyl)cyclopentyl)methyl methanesulfonate (45 g, 0.06 mol) in dry methanol (450 ml) was treated with potassium hydroxide (9.72 g, 0.18 mol), then with 5% Pd/C (13.5 g, 30% wt) under hydrogen for 2 hr. Then, the reaction mixture was filtered with celite pad. The filtrate was concentrated to obtain crude product (50 g).

後処理

  1. filtrationThen, the reaction mixture was filtered with celite pad
  2. concentrationThe filtrate was concentrated

出典と根拠

ORDレコード
ord-da3a7050e8bd4ead919af4431dbf2100
出典データセット
uspto-grants-2013_09
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
特許番号
US08524939B2

反応ノート

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