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Hydrochloric Acid → [6-Chloro-2-(4-ethylpyridine-2-carbonyl)-1H-indol-3-yl]acetic Acid

HRID 396455
ノート
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反応式

HRID 396455 の反応式
C[O:2][C:3](=[O:25])[CH2:4][C:5]1[C:13]2[C:8](=[CH:9][C:10]([Cl:14])=[CH:11][CH:12]=2)[NH:7][C:6]=1[C:15]([C:17]1[CH:22]=[C:21]([CH2:23][CH3:24])[CH:20]=[CH:19][N:18]=1)=[O:16].Cl>[OH-].[Na+].C(O)C>[Cl:14][C:10]1[CH:9]=[C:8]2[C:13]([C:5]([CH2:4][C:3]([OH:25])=[O:2])=[C:6]([C:15]([C:17]3[CH:22]=[C:21]([CH2:23][CH3:24])[CH:20]=[CH:19][N:18]=3)=[O:16])[NH:7]2)=[CH:12][CH:11]=1
参加物実験手順後処理出典と根拠反応ノート

参加物

5

反応物 2

HCID 313Hydrochloric AcidHCID 23003267Methyl[6-chloro-2-(4-ethylpyridine-2-carbonyl)-1H-indol-3-yl]acetate

生成物 1

HCID 18542263[6-Chloro-2-(4-ethylpyridine-2-carbonyl)-1H-indol-3-yl]acetic Acid収率 88.2%

試薬・触媒・溶媒 2

HCID 702Ethanol溶媒HCID 14798Sodium Hydroxide溶媒

実験手順

A yellow suspension of methyl[6-chloro-2-(4-ethylpyridine-2-carbonyl)-1H-indol-3-yl]acetate (Example 57, 297 mg, 0.83 mmol) in 2N aqueous sodium hydroxide (2.5 ml) and ethanol (20 ml) was heated at reflux temperature for 3 h. After cooling to room temperature, the mixture was neutralized with 2N aqueous hydrochloric acid (2.5 ml) and concentrated. The residue was diluted with THF (150 ml), dried (MgSO4) and concentrated. The residual solids were recrystallization from ethyl acetate to give 251 mg (88%) of the title compound as yellow solids.

後処理

  1. temperaturewas heated
  2. temperatureat reflux temperature for 3 h
  3. concentrationconcentrated
  4. additionThe residue was diluted with THF (150 ml)
  5. dry with materialdried (MgSO4)
  6. concentrationconcentrated
  7. customrecrystallization from ethyl acetate

出典と根拠

ORDレコード
ord-1c348cea3a7f456d9e8cdddffcb0002e
出典データセット
uspto-grants-2003_08
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
特許番号
US06608070B1

反応ノート

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