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Ethylenediamine → 1-Benzyl-N-(3,4-difluorobenzyl)-6-(4,5-dihydro-1H-imidazol-2-yl)-2-isopropyl-1H-indole-3-carboxamide

HRID 40078
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反応式

HRID 40078 の反応式
[CH2:1]([N:8]1[C:16]2[C:11](=[CH:12][CH:13]=[C:14]([CH:17]=O)[CH:15]=2)[C:10]([C:19]([NH:21][CH2:22][C:23]2[CH:28]=[CH:27][C:26]([F:29])=[C:25]([F:30])[CH:24]=2)=[O:20])=[C:9]1[CH:31]([CH3:33])[CH3:32])[C:2]1[CH:7]=[CH:6][CH:5]=[CH:4][CH:3]=1.[CH2:34]([NH2:37])[CH2:35][NH2:36].C1C(=O)N(Br)C(=O)C1>C(Cl)Cl>[CH2:1]([N:8]1[C:16]2[C:11](=[CH:12][CH:13]=[C:14]([C:17]3[NH:36][CH2:35][CH2:34][N:37]=3)[CH:15]=2)[C:10]([C:19]([NH:21][CH2:22][C:23]2[CH:28]=[CH:27][C:26]([F:29])=[C:25]([F:30])[CH:24]=2)=[O:20])=[C:9]1[CH:31]([CH3:32])[CH3:33])[C:2]1[CH:3]=[CH:4][CH:5]=[CH:6][CH:7]=1
参加物反応条件実験手順後処理出典と根拠反応ノート

参加物

5

反応物 3

HCID 3301EthylenediamineHCID 67184N-bromobutanimideHCID 597623731-Benzyl-N-(3,4-difluorobenzyl)-6-formyl-2-isopropyl-1H-indole-3-carboxamide2 回

生成物 1

HCID 597622791-Benzyl-N-(3,4-difluorobenzyl)-6-(4,5-dihydro-1H-imidazol-2-yl)-2-isopropyl-1H-indole-3-carboxamide

試薬・触媒・溶媒 1

HCID 6344Dichloromethane溶媒

反応条件

温度
0 °C

実験手順

To a solution of 1-benzyl-N-(3,4-difluorobenzyl)-6-formyl-2-isopropyl-1H-indole-3-carboxamide (Compound 53, 18 mg, 0.040 mmol) in CH2Cl2 (1 ml) at 0° C. under argon was added ethylene diamine (2.5 mg, 0.042 mmol). The mixture was stirred at 0° C. for 30 minutes, and then added NBS (8 mg, 0.042 mmol). The reaction was stirred at 25° C. for 12 h, quenched with NaHCO3 (aqueous), diluted with EtOAc, washed with H2O, brine, dried over Na2SO4, concentrated in vacuo. The residue was purified by chromatography on silica gel (100% EtOAc) to yield the title compound as a light yellow solid.

後処理

  1. stirringThe reaction was stirred at 25° C. for 12 h
  2. customquenched with NaHCO3 (aqueous)
  3. additiondiluted with EtOAc
  4. washwashed with H2O, brine
  5. dry with materialdried over Na2SO4
  6. concentrationconcentrated in vacuo
  7. customThe residue was purified by chromatography on silica gel (100% EtOAc)

出典と根拠

ORDレコード
ord-7ed5fff473e34b04b84139b4dcfc2216
出典データセット
uspto-grants-2013_09
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
特許番号
US08524917B2

反応ノート

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