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3-Oxotetrahydrofuran → 1-Benzyl-N-(3,4-difluorobenzyl)-2-isopropyl-6-(tetrahydrofuran-3-ylamino)-1H-indole-3-carboxamide

HRID 40123
ノート
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反応式

HRID 40123 の反応式
[NH2:1][C:2]1[CH:10]=[C:9]2[C:5]([C:6]([C:21]([NH:23][CH2:24][C:25]3[CH:30]=[CH:29][C:28]([F:31])=[C:27]([F:32])[CH:26]=3)=[O:22])=[C:7]([CH:18]([CH3:20])[CH3:19])[N:8]2[CH2:11][C:12]2[CH:17]=[CH:16][CH:15]=[CH:14][CH:13]=2)=[CH:4][CH:3]=1.[O:33]1[CH2:37][CH2:36][C:35](=O)[CH2:34]1.[BH3-]C#N.[Na+]>CO.CC(O)=O.CCOC(C)=O>[CH2:11]([N:8]1[C:9]2[C:5](=[CH:4][CH:3]=[C:2]([NH:1][CH:35]3[CH2:36][CH2:37][O:33][CH2:34]3)[CH:10]=2)[C:6]([C:21]([NH:23][CH2:24][C:25]2[CH:30]=[CH:29][C:28]([F:31])=[C:27]([F:32])[CH:26]=2)=[O:22])=[C:7]1[CH:18]([CH3:19])[CH3:20])[C:12]1[CH:13]=[CH:14][CH:15]=[CH:16][CH:17]=1
参加物実験手順後処理出典と根拠反応ノート

参加物

7

反応物 3

HCID 5293923-Oxotetrahydrofuran2 回HCID 5003444Sodium cyanoborohydrideHCID 597624316-Amino-1-benzyl-N-(3,4-difluorobenzyl)-2-isopropyl-1H-indole-3-carboxamide2 回

生成物 1

HCID 597623441-Benzyl-N-(3,4-difluorobenzyl)-2-isopropyl-6-(tetrahydrofuran-3-ylamino)-1H-indole-3-carboxamide

試薬・触媒・溶媒 3

HCID 176Acetic Acid
触媒
HCID 887Methanol溶媒
HCID 8857Ethyl Acetate溶媒

実験手順

General Procedure T. To a solution of 6-amino-1-benzyl-N-(3,4-difluorobenzyl)-2-isopropyl-1H-indole-3-carboxamide (Compound 125, 15 mg, 0.035 mmol) in MeOH (1 ml) was added dihydrofuran-3(2H)-one (Compound 129, 6.0 mg, 0.069 mmol), NaBH3CN (2.2 mg, 0.035 mmol), and HOAc (1 drop). The reaction was stirred at room temperature for 3 h, diluted with EtOAc, washed with aqueous Na2CO3 and brine, dried over Na2SO4, and concentrated in vacuo. The residue was purified by chromatography on silica gel (0→50% EtOAc-hexanes) to yield the title compound.

後処理

  1. washwashed with aqueous Na2CO3 and brine
  2. dry with materialdried over Na2SO4
  3. concentrationconcentrated in vacuo
  4. customThe residue was purified by chromatography on silica gel (0→50% EtOAc-hexanes)

出典と根拠

ORDレコード
ord-eb0d5f0cd56b499c85be4bc1524d9cd9
出典データセット
uspto-grants-2013_09
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
特許番号
US08524917B2

反応ノート

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