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(S)-Benzyl 3-((1-(tert-butoxycarbonyl)azetidin-3-yl)amino)pyrrolidine-1-carboxylate → (S)-tert-Butyl-3-(pyrrolidin-3-ylamino)azetidine-1-carboxylate

HRID 403285
ノート
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反応式

HRID 403285 の反応式
[C:1]([O:5][C:6]([N:8]1[CH2:11][CH:10]([NH:12][C@H:13]2[CH2:17][CH2:16][N:15](C(OCC3C=CC=CC=3)=O)[CH2:14]2)[CH2:9]1)=[O:7])([CH3:4])([CH3:3])[CH3:2].[H][H]>CCO.[Pd]>[C:1]([O:5][C:6]([N:8]1[CH2:9][CH:10]([NH:12][C@H:13]2[CH2:17][CH2:16][NH:15][CH2:14]2)[CH2:11]1)=[O:7])([CH3:4])([CH3:2])[CH3:3]
参加物実験手順後処理出典と根拠反応ノート

参加物

5

反応物 2

HCID 67475267(S)-Benzyl 3-((1-(tert-butoxycarbonyl)azetidin-3-yl)amino)pyrrolidine-1-carboxylateHCID 178418361HCID 178418361、化合物

生成物 1

HCID 67289806(S)-tert-Butyl-3-(pyrrolidin-3-ylamino)azetidine-1-carboxylate収率 98.8%

試薬・触媒・溶媒 2

HCID 23938Palladium触媒HCID 702Ethanol溶媒

実験手順

A solution of compound 5b (1.3 g, 3.46 mmol), 10% Pd/C (200 mg) in EtOH (50 mL) was hydrogenated under 40 psi hydrogen pressure in a Parr apparatus for 4.5 h. The reaction was filtered through a pad of diatomaceous earth and the organic solution was concentrated and dried under vacuum to give compound 5c as a thick oil (0.825 g). 1H NMR (300 MHz, CDCl3): δ 4.10 (m, 2H), 3.64-3.55 (m, 3H), 3.23 (m, 1H), 3.05 (m, 1H), 2.97-2.85 (m, 2H), 2.68 (m, 1H), 1.97 (m, 1H), 1.51 (m, 1H), 1.43 (s, 9H).

後処理

  1. filtrationThe reaction was filtered through a pad of diatomaceous earth
  2. concentrationthe organic solution was concentrated
  3. customdried under vacuum

出典と根拠

ORDレコード
ord-5beaca52af1449cc886024f2ac93559b
出典データセット
uspto-grants-2014_06
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
特許番号
US08748417B2

反応ノート

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