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m-Chloroperbenzoic acid → 4-[7-Chloro-2-(4-methoxy-benzyl)-1-oxo-1,2-dihydro-isoquinoline-6-sulfinyl]-piperidine-1-carboxylic acid tert-butyl ester

HRID 404755
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反応式

HRID 404755 の反応式
[C:1]([O:5][C:6]([N:8]1[CH2:13][CH2:12][CH:11]([S:14][C:15]2[CH:16]=[C:17]3[C:22](=[CH:23][C:24]=2[Cl:25])[C:21](=[O:26])[N:20]([CH2:27][C:28]2[CH:33]=[CH:32][C:31]([O:34][CH3:35])=[CH:30][CH:29]=2)[CH:19]=[CH:18]3)[CH2:10][CH2:9]1)=[O:7])([CH3:4])([CH3:3])[CH3:2].ClC1C=CC=C(C(OO)=[O:44])C=1>ClCCl>[C:1]([O:5][C:6]([N:8]1[CH2:9][CH2:10][CH:11]([S:14]([C:15]2[CH:16]=[C:17]3[C:22](=[CH:23][C:24]=2[Cl:25])[C:21](=[O:26])[N:20]([CH2:27][C:28]2[CH:29]=[CH:30][C:31]([O:34][CH3:35])=[CH:32][CH:33]=2)[CH:19]=[CH:18]3)=[O:44])[CH2:12][CH2:13]1)=[O:7])([CH3:4])([CH3:3])[CH3:2]
参加物実験手順後処理出典と根拠反応ノート

参加物

4

反応物 2

HCID 70297m-Chloroperbenzoic acidHCID 592906794-[7-Chloro-2-(4-methoxy-benzyl)-1-oxo-1,2-dihydro-isoquinolin-6-ylsulfanyl]-piperidine-1-carboxylic acid tert-butyl ester

生成物 1

HCID 685931954-[7-Chloro-2-(4-methoxy-benzyl)-1-oxo-1,2-dihydro-isoquinoline-6-sulfinyl]-piperidine-1-carboxylic acid tert-butyl ester

試薬・触媒・溶媒 1

HCID 6344Dichloromethane溶媒2 回

実験手順

206 mg 4-[7-Chloro-2-(4-methoxy-benzyl)-1-oxo-1,2-dihydro-isoquinolin-6-ylsulfanyl]-piperidine-1-carboxylic acid tert-butyl ester (285) in 6 ml of dichloromethane were treated with 83 mg m-Chloroperbenzoic acid over 2 h. The mixture was diluted with dichloromethane and washed with sodium hydrogen carbonate solution and brine. After drying over sodium sulfate all volatiles were evaporated and the crude product purified by chromatography 2:1 (ethyl acetate/Heptane) to obtain 4-[7-Chloro-2-(4-methoxy-benzyl)-1-oxo-1,2-dihydro-isoquinoline-6-sulfinyl]-piperidine-1-carboxylic acid tert-butyl ester as an off white solid.

後処理

  1. washwashed with sodium hydrogen carbonate solution and brine
  2. dry with materialAfter drying over sodium sulfate all volatiles
  3. customwere evaporated
  4. customthe crude product purified by chromatography 2:1 (ethyl acetate/Heptane)

出典と根拠

ORDレコード
ord-c4974ae59947483f8ef35a70c68df935
出典データセット
uspto-grants-2014_06
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
特許番号
US08748614B2

反応ノート

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