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4-(Cyclodecen-1-yl)-1,2,5,6,7,8,9,10-octahydrotriazecine → HCID 178499437、化合物

HRID 406291
ノート
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反応式

HRID 406291 の反応式
[CH3:1][O:2][CH2:3][O:4][CH2:5][C:6]1[N:11]2[CH:12]=[CH:13][N:14]=[C:10]2[C:9]([C:15]([O:17]C)=O)=[CH:8][CH:7]=1.[Cl:19][C:20]1[C:25]([Cl:26])=[CH:24][CH:23]=[CH:22][C:21]=1[O:27][C@H:28]1[CH2:31][C@H:30]([NH2:32])[CH2:29]1.C1(C2CCCCCCCCC=2)CCCCCCNNN=1>C1COCC1.C(Cl)Cl>[Cl:19][C:20]1[C:25]([Cl:26])=[CH:24][CH:23]=[CH:22][C:21]=1[O:27][C@H:28]1[CH2:29][C@H:30]([NH:32][C:15]([C:9]2[C:10]3[N:11]([CH:12]=[CH:13][N:14]=3)[C:6]([CH2:5][O:4][CH2:3][O:2][CH3:1])=[CH:7][CH:8]=2)=[O:17])[CH2:31]1
参加物実験手順後処理出典と根拠反応ノート

参加物

6

反応物 3

HCID 666927814-(Cyclodecen-1-yl)-1,2,5,6,7,8,9,10-octahydrotriazecineHCID 86710849Methyl 5-({[(methyloxy)methyl]oxy}methyl)imidazo[1,2-a]pyridine-8-carboxylateHCID 178511742HCID 178511742、化合物

生成物 1

HCID 178499437HCID 178499437、化合物収率 76.3%

試薬・触媒・溶媒 2

HCID 6344Dichloromethane溶媒2 回
HCID 8028Tetrahydrofuran溶媒

実験手順

A suspension of methyl 5-({[(methyloxy)methyl]oxy}methyl)imidazo[1,2-a]pyridine-8-carboxylate (438 mg, 1.75 mmol), trans-3-[(2,3-dichlorophenyl)oxy]cyclobutanamine (463 mg, 1.995 mmol) and triazabicyclodecene (75 mg, 0.539 mmol) in THF (0.5 mL) was stirred in a sealed tube at room temperature for 18 hours. The reaction mixture was then transferred to a round bottomed flask using DCM as solvent and evaporated in vacuo to give yellow/brown gum which solidified (1.5 g). This material was dissolved in DCM and purified on silica (70 g) using a 0-100% ethyl acetate-cyclohexane gradient over 40 min. The appropriate fractions were combined and evaporated in vacuo to give the title compound as yellow crystals (601 mg).

後処理

  1. customThe reaction mixture was then transferred to a round bottomed flask
  2. customevaporated in vacuo
  3. customto give yellow/brown gum which
  4. custompurified on silica (70 g)
  5. customover 40 min
  6. customevaporated in vacuo

出典と根拠

ORDレコード
ord-a549cc80c4ae4ae6bb9b0f27fce1d21a
出典データセット
uspto-grants-2014_06
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
特許番号
US08754101B2

反応ノート

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