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Methanol → Methyl 4-acetamido-6-(4-chloro-2-fluoro-3-methoxyphenyl)-3-methoxypicolinate

HRID 407213
ノート
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反応式

HRID 407213 の反応式
[C:1]([NH:4][C:5]1[CH:10]=[C:9]([C:11]2[CH:16]=[CH:15][C:14]([Cl:17])=[C:13]([O:18][CH3:19])[C:12]=2[F:20])[N:8]=[C:7]([C:21]([O:23][CH3:24])=[O:22])[C:6]=1[OH:25])(=[O:3])[CH3:2].[C:26]1(P(C2C=CC=CC=2)C2C=CC=CC=2)C=CC=CC=1.N(C(OCC)=O)=NC(OCC)=O.CO>C1COCC1.CCOC(C)=O.C1CCCCC1>[C:1]([NH:4][C:5]1[CH:10]=[C:9]([C:11]2[CH:16]=[CH:15][C:14]([Cl:17])=[C:13]([O:18][CH3:19])[C:12]=2[F:20])[N:8]=[C:7]([C:21]([O:23][CH3:24])=[O:22])[C:6]=1[O:25][CH3:26])(=[O:3])[CH3:2]
参加物実験手順出典と根拠反応ノート

参加物

7

反応物 4

HCID 887MethanolHCID 11776TriphenylphosphineHCID 220568ethyl N-ethoxycarbonyliminocarbamateHCID 71150438Methyl 4-acetamido-6-(4-chloro-2-fluoro-3-methoxyphenyl)-3-hydroxypicolinate

生成物 1

HCID 71150616Methyl 4-acetamido-6-(4-chloro-2-fluoro-3-methoxyphenyl)-3-methoxypicolinate収率 43.3%

試薬・触媒・溶媒 2

HCID 8028
Tetrahydrofuran
溶媒
HCID 21867204Cyclohexane ethylacetate溶媒

実験手順

Methyl 4-acetamido-6-(4-chloro-2-fluoro-3-methoxyphenyl)-3-hydroxypicolinate (568 mg, 1.54 mmol), triphenylphosphine (404 mg, 1.54 mmol), diethyl azodicarboxylate (243 μL, 1.54 mmol), and CH3OH (94 μL, 2.31 mmol) were combined in THF and allowed to stir for 24 h. Flash chromatography (SiO2; 0-50% EtOAc/cyclohexane gradient) afforded the title compound as a yellow oil (255 mg, 43%): 1H NMR (400 MHz, CDCl3) δ 8.93 (d, J=1.6 Hz, 1H), 8.06 (s, 1H), 7.56 (dd, J=8.5, 7.7 Hz, 1H), 7.23 (dd, J=8.6, 1.7 Hz, 1H), 4.01 (s, 3H), 3.99 (d, J=1.0 Hz, 3H), 3.98 (s, 3H), 2.29 (s, 3H); ESIMS m/z 383 ([M+H]+).

出典と根拠

ORDレコード
ord-b567a220ed714929a6786a13c31b6c76
出典データセット
uspto-grants-2014_06
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
特許番号
US08754229B2

反応ノート

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