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Lithium Hydroxide → N-(5-bromo-4-fluoro-1H-pyrrolo[2,3-b]pyridin-3-yl)-3-methylbenzamide

HRID 408193
ノート
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反応式

HRID 408193 の反応式
[Br:1][C:2]1[C:3]([F:12])=[C:4]2[C:10]([NH2:11])=[CH:9][NH:8][C:5]2=[N:6][CH:7]=1.[CH3:13][C:14]1[CH:15]=[C:16]([CH:20]=[CH:21][CH:22]=1)[C:17](O)=[O:18].C1N(P(Cl)(N2C(=O)OCC2)=O)C(=O)OC1.C(N(CC)CC)C.[Li+].[OH-]>C(Cl)Cl.O>[Br:1][C:2]1[C:3]([F:12])=[C:4]2[C:10]([NH:11][C:17](=[O:18])[C:16]3[CH:20]=[CH:21][CH:22]=[C:14]([CH3:13])[CH:15]=3)=[CH:9][NH:8][C:5]2=[N:6][CH:7]=1
参加物実験手順後処理出典と根拠反応ノート

参加物

8

反応物 5

HCID 3939Lithium HydroxideHCID 74183-Methylbenzoic acidHCID 8471TriethylamineHCID 152842Bis(2-oxo-3-oxazolidinyl)phosphinic chlorideHCID 602052765-bromo-4-fluoro-1H-pyrrolo[2,3-b]pyridin-3-amine

生成物 1

HCID 60205331N-(5-bromo-4-fluoro-1H-pyrrolo[2,3-b]pyridin-3-yl)-3-methylbenzamide
収率 55.5%

試薬・触媒・溶媒 2

HCID 962Water溶媒HCID 6344Dichloromethane溶媒

実験手順

5-Bromo-4-fluoro-1H-pyrrolo[2,3-b]pyridin-3-amine (0.250 g, 1.09 mmol), 3-methylbenzoic acid (311 mg, 2.28 mmol), BOP-Cl (581 mg, 2.28 mmol), and triethylamine (0.757 mL, 5.43 mmol) in DCM (5 mL) were stirred at room temperature for 30 minutes. 3M LiOH (3 mL) was then added. The reaction was stirred for an additional 10 minutes and then poured into water. The mixture was then filtered, washed with DCM, washed with 10:1 DCM:MeOH and dried to give N-(5-bromo-4-fluoro-1H-pyrrolo[2,3-b]pyridin-3-yl)-3-methylbenzamide (210 mg, 55.5% yield) as a solid.

後処理

  1. filtrationThe mixture was then filtered
  2. washwashed with DCM
  3. washwashed with 10:1 DCM
  4. dry with materialMeOH and dried

出典と根拠

ORDレコード
ord-a3896b73e24348f0b0a69be363d61a25
出典データセット
uspto-grants-2014_06
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
特許番号
US08758830B2

反応ノート

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