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Lithium Hydroxide → N-(5-bromo-4-fluoro-1H-pyrrolo[2,3-b]pyridin-3-yl)-5-(trifluoromethyl)picolinamide

HRID 408248
ノート
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反応式

HRID 408248 の反応式
[Br:1][C:2]1[C:3]([F:12])=[C:4]2[C:10]([NH2:11])=[CH:9][NH:8][C:5]2=[N:6][CH:7]=1.[F:13][C:14]([F:25])([F:24])[C:15]1[CH:16]=[CH:17][C:18]([C:21](O)=[O:22])=[N:19][CH:20]=1.C1N(P(Cl)(N2C(=O)OCC2)=O)C(=O)OC1.[Li+].[OH-]>C(Cl)Cl.O>[Br:1][C:2]1[C:3]([F:12])=[C:4]2[C:10]([NH:11][C:21](=[O:22])[C:18]3[CH:17]=[CH:16][C:15]([C:14]([F:24])([F:13])[F:25])=[CH:20][N:19]=3)=[CH:9][NH:8][C:5]2=[N:6][CH:7]=1
参加物実験手順後処理出典と根拠反応ノート

参加物

7

反応物 4

HCID 3939Lithium HydroxideHCID 152842Bis(2-oxo-3-oxazolidinyl)phosphinic chlorideHCID 109103495-(trifluoromethyl)pyridine-2-carboxylic AcidHCID 602052765-bromo-4-fluoro-1H-pyrrolo[2,3-b]pyridin-3-amine

生成物 1

HCID 60205405N-(5-bromo-4-fluoro-1H-pyrrolo[2,3-b]pyridin-3-yl)-5-(trifluoromethyl)picolinamide収率 55.6%

試薬・触媒・溶媒 2

HCID 962Water溶媒HCID 6344Dichloromethane溶媒

実験手順

TEA (0.61 mL, 4.35 mmol) was added to 5-bromo-4-fluoro-1H-pyrrolo[2,3-b]pyridin-3-amine (200 mg, 0.87 mmol, Example 1, Step H), 5-(trifluoromethyl)picolinic acid (200 mg, 1.04 mmol) and BOP-Cl (330 mg, 1.30 mmol) in DCM (5 mL). The reaction was stirred at room temperature for 1 hour, and then a LiOH solution (3 mL, 2N) was added. The mixture was stirred for 30 minutes, and water (10 mL) was added. The solid formed was collected by filtration, washed with DCM (10 mL) and dried to give N-(5-bromo-4-fluoro-1H-pyrrolo[2,3-b]pyridin-3-yl)-5-(trifluoromethyl)picolinamide (195 mg, 55% yield) as a solid.

後処理

  1. stirringThe mixture was stirred for 30 minutes
  2. customThe solid formed
  3. filtrationwas collected by filtration
  4. washwashed with DCM (10 mL)
  5. customdried

出典と根拠

ORDレコード
ord-b0e4e34f17014e9eb721db697a3f5b2a
出典データセット
uspto-grants-2014_06
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
特許番号
US08758830B2

反応ノート

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