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Toluene → 1-Bromo-4-hydroxy-6-(4-propoxy-phenoxy)-isoquinoline-3-carboxylic acid butyl ester

HRID 409272
ノート
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反応式

HRID 409272 の反応式
[CH2:1]([O:5][C:6]([C:8]1[NH:9][C:10](=O)[C:11]2[C:16]([C:17]=1[OH:18])=[CH:15][C:14]([O:19][C:20]1[CH:25]=[CH:24][C:23]([O:26][CH2:27][CH2:28][CH3:29])=[CH:22][CH:21]=1)=[CH:13][CH:12]=2)=[O:7])[CH2:2][CH2:3][CH3:4].P(Br)(Br)([Br:33])=O.C1(C)C=CC=CC=1>CCOC(C)=O>[CH2:1]([O:5][C:6]([C:8]1[N:9]=[C:10]([Br:33])[C:11]2[C:16]([C:17]=1[OH:18])=[CH:15][C:14]([O:19][C:20]1[CH:25]=[CH:24][C:23]([O:26][CH2:27][CH2:28][CH3:29])=[CH:22][CH:21]=1)=[CH:13][CH:12]=2)=[O:7])[CH2:2][CH2:3][CH3:4]
参加物実験手順後処理出典と根拠反応ノート

参加物

5

反応物 3

HCID 1140TolueneHCID 24613Phosphorus oxybromideHCID 671101594-Hydroxy-1-oxo-6-(4-propoxy-phenoxy)-1,2-dihydro-isoquinoline-3-carboxylic acid butyl ester

生成物 1

HCID 866170781-Bromo-4-hydroxy-6-(4-propoxy-phenoxy)-isoquinoline-3-carboxylic acid butyl ester収率 89.4%

試薬・触媒・溶媒 1

HCID 8857Ethyl Acetate溶媒

実験手順

A mixture of 4-hydroxy-1-oxo-6-(4-propoxy-phenoxy)-1,2-dihydro-isoquinoline-3-carboxylic acid butyl ester (495 mg, 1.20 mmol), POBr3 (379 mg, 1.32 mmol), and toluene was microwaved at 110° C. for 25 min. Subsequently, the mixture was diluted with EtOAc, washed with aqueous NaHCO3 and saturated NaCl solution before it was dried over anhydrous sodium sulfate and concentrated in vacuo to give the crude title product (509 mg) that was used in the next step without further purification. 1H NMR (200 MHz, CDCl3): δ (ppm)=11.74 (s, 1H), 8.19 (d, 1H, J=9.2 Hz), 7.60-7.46 (m, 2H), 7.07-6.92 (m, 4H), 4.46 (t, 2H, =7.1 Hz), 3.94 (t, 2H, J=6.6 Hz), 1.83 (m, 4H), 1.45 (m, 2H), 1.10-0.94 (m, 6H).

後処理

  1. customwas microwaved at 110° C. for 25 min
  2. washwashed with aqueous NaHCO3 and saturated NaCl solution before it
  3. dry with materialwas dried over anhydrous sodium sulfate
  4. concentrationconcentrated in vacuo

出典と根拠

ORDレコード
ord-32a14644866b4513864ccd790f9589a0
出典データセット
uspto-grants-2014_06
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
特許番号
US08759373B2

反応ノート

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