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(2R,4S)-4-{(3,5-Bis-trifluoromethyl-benzyl)-[5-((E)-2-methoxycarbonyl-vinyl)-pyrimidin-2-yl]-amino}-2-ethyl-pyrrolidine-1-carboxylic acid tert-butyl ester → (2R,4S)-4-{(3,5-bis-trifluoromethyl-benzyl)-[5-(2-methoxycarbonyl-ethyl)-pyrimidin-2-yl]-amino}-2-ethyl-pyrrolidine-1-carboxylic acid tert-butyl ester

HRID 409459
ノート
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反応式

HRID 409459 の反応式
[C:1]([O:5][C:6]([N:8]1[CH2:12][C@@H:11]([N:13]([CH2:26][C:27]2[CH:32]=[C:31]([C:33]([F:36])([F:35])[F:34])[CH:30]=[C:29]([C:37]([F:40])([F:39])[F:38])[CH:28]=2)[C:14]2[N:19]=[CH:18][C:17](/[CH:20]=[CH:21]/[C:22]([O:24][CH3:25])=[O:23])=[CH:16][N:15]=2)[CH2:10][C@H:9]1[CH2:41][CH3:42])=[O:7])([CH3:4])([CH3:3])[CH3:2]>CCO.[Pd]>[C:1]([O:5][C:6]([N:8]1[CH2:12][C@@H:11]([N:13]([CH2:26][C:27]2[CH:32]=[C:31]([C:33]([F:36])([F:35])[F:34])[CH:30]=[C:29]([C:37]([F:40])([F:38])[F:39])[CH:28]=2)[C:14]2[N:15]=[CH:16][C:17]([CH2:20][CH2:21][C:22]([O:24][CH3:25])=[O:23])=[CH:18][N:19]=2)[CH2:10][C@H:9]1[CH2:41][CH3:42])=[O:7])([CH3:4])([CH3:3])[CH3:2]
参加物実験手順後処理出典と根拠反応ノート

参加物

4

反応物 1

HCID 86648398(2R,4S)-4-{(3,5-Bis-trifluoromethyl-benzyl)-[5-((E)-2-methoxycarbonyl-vinyl)-pyrimidin-2-yl]-amino}-2-ethyl-pyrrolidine-1-carboxylic acid tert-butyl ester

生成物 1

HCID 86648397(2R,4S)-4-{(3,5-bis-trifluoromethyl-benzyl)-[5-(2-methoxycarbonyl-ethyl)-pyrimidin-2-yl]-amino}-2-ethyl-pyrrolidine-1-carboxylic acid tert-butyl ester収率 99.2%

試薬・触媒・溶媒 2

HCID 23938Palladium触媒HCID 702
Ethanol
溶媒

実験手順

(2R,4S)-4-{(3,5-Bis-trifluoromethyl-benzyl)-[5-((E)-2-methoxycarbonyl-vinyl)-pyrimidin-2-yl]-amino}-2-ethyl-pyrrolidine-1-carboxylic acid tert-butyl ester (200 mg, 0.33 mmol) is dissolved in EtOH (5 mL) and hydrogenation reaction with 10% Pd/C. The residue is purified by column chromatography on silica gel (eluent: n-hexane/EtOAc) to give (2R,4S)-4-{(3,5-bis-trifluoromethyl-benzyl)-[5-(2-methoxycarbonyl-ethyl)-pyrimidin-2-yl]-amino}-2-ethyl-pyrrolidine-1-carboxylic acid tert-butyl ester (198 mg, 99%).

後処理

  1. customThe residue is purified by column chromatography on silica gel (eluent: n-hexane/EtOAc)

出典と根拠

ORDレコード
ord-cac4cd76e515411a90acbd2711b70af6
出典データセット
uspto-grants-2014_06
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
特許番号
US08759365B2

反応ノート

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