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Methylamine → 1-(2-Methoxy-ethyl)-2-(6-trifluoromethoxy-benzothiazol-2-ylamino)-1H-benzoimidazole-5-carboxylic acid methylamide

HRID 410906
ノート
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反応式

HRID 410906 の反応式
[CH3:1][O:2][CH2:3][CH2:4][N:5]1[C:9]2[CH:10]=[CH:11][C:12]([C:14]([OH:16])=O)=[CH:13][C:8]=2[N:7]=[C:6]1[NH:17][C:18]1[S:19][C:20]2[CH:26]=[C:25]([O:27][C:28]([F:31])([F:30])[F:29])[CH:24]=[CH:23][C:21]=2[N:22]=1.CN.[CH3:34][N:35](C(ON1N=NC2C=CC=CC1=2)=[N+](C)C)C.F[P-](F)(F)(F)(F)F.CCN(C(C)C)C(C)C>CN(C=O)C>[CH3:34][NH:35][C:14]([C:12]1[CH:11]=[CH:10][C:9]2[N:5]([CH2:4][CH2:3][O:2][CH3:1])[C:6]([NH:17][C:18]3[S:19][C:20]4[CH:26]=[C:25]([O:27][C:28]([F:29])([F:30])[F:31])[CH:24]=[CH:23][C:21]=4[N:22]=3)=[N:7][C:8]=2[CH:13]=1)=[O:16]
参加物実験手順出典と根拠反応ノート

参加物

6

反応物 4

HCID 6329MethylamineHCID 81531DiisopropylethylamineHCID 2733084Methanaminium, N-((1H-benzotriazol-1-yloxy)(dimethylamino)methylene)-N-methyl-, hexafluorophosphate(1-) (1:1)HCID 583975311-(2-Methoxy-ethyl)-2-(6-trifluoromethoxy-benzothiazol-2-ylamino)-1H-benzoimidazole-5-carboxylic acid

生成物 1

HCID 86656850
1-(2-Methoxy-ethyl)-2-(6-trifluoromethoxy-benzothiazol-2-ylamino)-1H-benzoimidazole-5-carboxylic acid methylamide
収率 44.7%

試薬・触媒・溶媒 1

HCID 6228Dimethylformamide溶媒

実験手順

1-(2-Methoxy-ethyl)-2-(6-trifluoromethoxy-benzothiazol-2-ylamino)-1H-benzoimidazole-5-carboxylic acid methylamide (46.0 mg) was prepared by following General Procedure F starting from 1-(2-methoxy-ethyl)-2-(6-trifluoromethoxy-benzo-thiazol-2-ylamino)-1H-benzoimidazole-5-carboxylic acid (100.0 mg), methylamine (2.0 M solution in THF, 0.5 mL), HBTU (130.0 mg) and DIEA (0.1 mL) in DMF (1.0 mL). LCMS: m/z 467; and 1H NMR (DMSO-d6, 400 MHz): δ 8.39 (1H, br. s), 8.07 (1H, br. s), 7.92 (1H, br. s), 7.74-7.72 (1H, br. m), 7.51-7.49 (1H, m), 7.37-7.35 (1H, m), 4.35 (4H, br. s), 3.73-3.72 (2H, br. t), 3.24 (3H, s), 2.82-2.80 (3H, d).

出典と根拠

ORDレコード
ord-018ba65206184afe936c9e145c824b18
出典データセット
uspto-grants-2014_06
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
特許番号
US08759535B2

反応ノート

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