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Acetonitrile → Ethyl 4-amino-3-chloro-5-methoxybenzoate

HRID 41239
ノート
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反応式

HRID 41239 の反応式
[NH2:1][C:2]1[CH:12]=[CH:11][C:5]([C:6]([O:8][CH2:9][CH3:10])=[O:7])=[CH:4][C:3]=1[O:13][CH3:14].C(#N)C.[Cl:18]N1C(=O)CCC1=O>CCCCCCC.C(OCC)(=O)C>[NH2:1][C:2]1[C:3]([O:13][CH3:14])=[CH:4][C:5]([C:6]([O:8][CH2:9][CH3:10])=[O:7])=[CH:11][C:12]=1[Cl:18]
参加物反応条件実験手順後処理出典と根拠反応ノート

参加物

5

反応物 3

HCID 6342AcetonitrileHCID 31398ChlorosuccinimideHCID 11788808Ethyl 4-amino-3-methoxybenzoate

生成物 1

HCID 57912463Ethyl 4-amino-3-chloro-5-methoxybenzoate収率 75.4%

試薬・触媒・溶媒 1

HCID 21899848Ethylacetate heptane溶媒

反応条件

温度
60 °C
このページの内容参加物反応条件実験手順後処理出典と根拠反応ノート

実験手順

To ethyl 4-amino-3-methoxybenzoate (17.8 g, 91.2 mmol), were added acetonitrile (170 mL) and N-chlorosuccinimide (13.4 g, 100 mmol) in this order, and the mixture was stirred at 60° C. for two hours. The mixture was returned to room temperature, and the solvent in the mixture was distilled off under reduced pressure. The residue was purified by silica gel column chromatography (a mixed solvent of n-heptane and ethyl acetate:n-heptane/ethyl acetate=8/1 then 4/1) to obtain the title compound (158 g, 68.8 mmol).

後処理

  1. customwas returned to room temperature
  2. distillationthe solvent in the mixture was distilled off under reduced pressure
  3. customThe residue was purified by silica gel column chromatography (a mixed solvent of n-heptane and ethyl acetate

出典と根拠

ORDレコード
ord-b8c786945fd84eac843c3a1a2c584a5f
出典データセット
uspto-grants-2013_09
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
特許番号
US08530504B2

反応ノート

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