Bromobenzene → 1-Phenylnaphthalene

HRID 412808

反応式

HRID 412808 の反応式
Br[C:2]1[CH:7]=[CH:6][CH:5]=[CH:4][CH:3]=1.[C:8]1(B(O)O)[C:17]2[C:12](=[CH:13][CH:14]=[CH:15][CH:16]=2)[CH:11]=[CH:10][CH:9]=1.[F-].[K+]>C1COCC1>[C:2]1([C:16]2[C:17]3[C:12](=[CH:11][CH:10]=[CH:9][CH:8]=3)[CH:13]=[CH:14][CH:15]=2)[CH:7]=[CH:6][CH:5]=[CH:4][CH:3]=1

参加物

5

反応物 3

HCID 7961BromobenzeneHCID 2545321-Naphthaleneboronic acidHCID 522689Potassium Fluoride

生成物 1

HCID 117951-Phenylnaphthalene収率 99.8%

試薬・触媒・溶媒 1

HCID 8028Tetrahydrofuran溶媒

実験手順

Bromobenzene (82 mg, 0.52 mmol) reacted with 1-naphtylboronic acid (110 mg, 0.64 mmol) using 1 mol % of Pd(dba)2/Ph5FcP(t-Bu)2 and KF (90 mg, 1.55 mmol) in THF (2 ml) at room temperature to give the title compound (106 mg, 99%) as a colorless oil: 1H-NMR (400 MHz, CDCl3): δ 7.99-7.91 (m, 3H), 7.60-7.47 (m, 9H). 13C{1H}-NMR (100 MHz, CDCl3): δ 140.71, 140.21, 133.75, 131.57, 130.05, 128.23, 127.60, 127.21, 126.90, 125.99, 125.74, 125.36. GC/MS(EI): m/z 204 (M+). Anal. Calcd for C16H12: C, 94.08; H, 5.92. Found: C, 93.96; H, 6.11.

後処理

  1. customat room temperature

出典と根拠

ORDレコード
ord-0f80ff7842a64c5bb279eb12fa5d5350
出典データセット
uspto-grants-2003_05
特許番号
US06562989B2

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