3-Bromoanisole → 1-(3-Methoxyphenyl)naphthalene

HRID 412816

反応式

HRID 412816 の反応式
Br[C:2]1[CH:3]=[C:4]([O:8][CH3:9])[CH:5]=[CH:6][CH:7]=1.[C:10]1(B(O)O)[C:19]2[C:14](=[CH:15][CH:16]=[CH:17][CH:18]=2)[CH:13]=[CH:12][CH:11]=1.[F-].[K+]>O1CCCCO1>[CH3:9][O:8][C:4]1[CH:3]=[C:2]([C:18]2[C:19]3[C:14](=[CH:13][CH:12]=[CH:11][CH:10]=3)[CH:15]=[CH:16][CH:17]=2)[CH:7]=[CH:6][CH:5]=1

参加物

5

反応物 3

HCID 169713-BromoanisoleHCID 2545321-Naphthaleneboronic acidHCID 522689Potassium Fluoride

生成物 1

HCID 114362521-(3-Methoxyphenyl)naphthalene収率 115.2%

試薬・触媒・溶媒 1

HCID 1385701,2-Dioxane溶媒

実験手順

3-Bromoanisole (75 mg, 0.40 mmol) reacted with 1-naphthylboronic acid (103 mg, 0.60 mmol) using 0.5/1.0 mol % of Pd(dba)2/Ph5FcP(t-Bu)2 and KF (70 mg, 1.20 mmol) in 1,2-dioxane at 100° C. to give the title compound (108 mg, 99%) as a colorless oil: 1H-NMR (500 MHz, CDCl3): δ 7.96 (d, 2H, J=8.49 Hz), 7.93 (d, 2H, J=7.96 Hz), 7.89 (d, 2H, J=8.20 Hz), 7.56-7.50 (m, 2H), 7.48-7.41 (m, 3H), 7.13-7.11 (m, 1H), 7.08 (m, 1H), 7.03-7.00 (m, 1H), 3.88 (s, 3H). 13C{1H}-NMR (125 MHz, CDCl3): δ 159.45, 142.15, 140.09, 133.75, 131.57, 129.20, 128.22, 127.67, 126.74, 126.04, 126.01, 125.75, 125.31, 122.57, 115.61, 112.86, 55.28. GC/MS(EI): m/z 234 (M+), 203, 189.

後処理

  1. customat 100° C.

出典と根拠

ORDレコード
ord-903358fc193643ba925308413bcc67b2
出典データセット
uspto-grants-2003_05
特許番号
US06562989B2

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