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3-(5-Cyclohex-1-enyl-1H-inden-2-ylmethoxy)-2,6-difluoro-benzamide → 3-(5-Cyclohexyl-1H-inden-2-ylmethoxy)-2,6-difluoro-benzamide

HRID 415668
ノート
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反応式

HRID 415668 の反応式
[C:1]1([C:7]2[CH:8]=[C:9]3[C:13](=[CH:14][CH:15]=2)[CH2:12][C:11]([CH2:16][O:17][C:18]2[C:19]([F:28])=[C:20]([C:24]([F:27])=[CH:25][CH:26]=2)[C:21]([NH2:23])=[O:22])=[CH:10]3)[CH2:6][CH2:5][CH2:4][CH2:3][CH:2]=1>CO.[Pd]>[CH:1]1([C:7]2[CH:8]=[C:9]3[C:13](=[CH:14][CH:15]=2)[CH2:12][C:11]([CH2:16][O:17][C:18]2[C:19]([F:28])=[C:20]([C:24]([F:27])=[CH:25][CH:26]=2)[C:21]([NH2:23])=[O:22])=[CH:10]3)[CH2:6][CH2:5][CH2:4][CH2:3][CH2:2]1
参加物反応条件実験手順後処理出典と根拠反応ノート

参加物

4

反応物 1

HCID 666197163-(5-Cyclohex-1-enyl-1H-inden-2-ylmethoxy)-2,6-difluoro-benzamide

生成物 1

HCID 666205193-(5-Cyclohexyl-1H-inden-2-ylmethoxy)-2,6-difluoro-benzamide収率 10.4%

試薬・触媒・溶媒 2

HCID 23938Palladium触媒HCID 887Methanol溶媒

反応条件

温度
25 °C

実験手順

To a solution of 3-(5-Cyclohex-1-enyl-1H-inden-2-ylmethoxy)-2,6-difluoro-benzamide (0.01 g, 0.25 mmol) in 5 ml of anhydrous methanol was added Pd—C (10%, 100 mg). The reaction mixture was stirred at 25° C. for 48 h under hydrogen atmosphere. The reaction mixture was filtered over the bed of celite and evaporated to dryness under reduced pressure to give the title compound as white solid (0.01 g, 10%). 1H NMR (DMSO-d6, 400 MHz); δ 1.40 (m, 6H), 1.72 (m, 4H), 2.63 (m, 1H), 5.66 (s, 2H), 7.09 (m, 1H), 7.35 (m, 2H), 7.83 (br s, 1H), 7.89 (d, J=8.40 Hz, 1H), 7.99 (d, J=8.40 Hz, 1H) and 8.18 (br s, 1H). MS ES+ (403.33), HPLC (method II) Rt=18.76 min.

後処理

  1. filtrationThe reaction mixture was filtered over the bed of celite
  2. customevaporated to dryness under reduced pressure

出典と根拠

ORDレコード
ord-9461b67684ce4226a1eee8016452a3bc
出典データセット
uspto-grants-2012_01
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
特許番号
US08088791B2

反応ノート

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