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Dibutyltin dichloride → 2-(4-Trifluoromethoxy-phenyl)-benzothiazole-6-carboxylic acid (2-aminophenyl)-amide

HRID 416241
ノート
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反応式

HRID 416241 の反応式
C(OC(=O)[NH:7][C:8]1[CH:13]=[CH:12][CH:11]=[CH:10][C:9]=1[NH:14][C:15]([C:17]1[CH:26]=[CH:25][C:20]2[N:21]=[C:22](N)[S:23][C:19]=2[CH:18]=1)=[O:16])(C)(C)C.[F:28][C:29]([F:40])([F:39])[O:30][C:31]1[CH:38]=[CH:37][C:34](C=O)=[CH:33][CH:32]=1.C([Sn](Cl)(Cl)CCCC)CCC.C1([SiH3])C=CC=CC=1>C1COCC1>[NH2:7][C:8]1[CH:13]=[CH:12][CH:11]=[CH:10][C:9]=1[NH:14][C:15]([C:17]1[CH:26]=[CH:25][C:20]2[N:21]=[C:22]([C:34]3[CH:33]=[CH:32][C:31]([O:30][C:29]([F:28])([F:39])[F:40])=[CH:38][CH:37]=3)[S:23][C:19]=2[CH:18]=1)=[O:16]
参加物実験手順後処理出典と根拠反応ノート

参加物

6

反応物 4

HCID 12688Dibutyltin dichlorideHCID 12752Phenylsilane2 回HCID 69573p-(Trifluoromethoxy)benzaldehydeHCID 58930649{2-[(2-Amino-benzothiazole-6-carbonyl)-amino]-phenyl}-carbamic acid tert-butyl ester

生成物 1

HCID 666221852-(4-Trifluoromethoxy-phenyl)-benzothiazole-6-carboxylic acid (2-aminophenyl)-amide収率 93.7%

試薬・触媒・溶媒

1
HCID 8028Tetrahydrofuran溶媒

実験手順

To a solution of 115 (300 mg, 0.78 mmol), 4-(trifluoromethoxy)benzaldehyde (123 μl, 0.86 mmol), and dibutyltin dichloride (24 mg, 0.08 mmol) in THF was added phenylsilane (106 μl, 0.86 mmol). The mixture was stirred overnight at room temperature under nitrogen, additional aldehyde and phenylsilane were added and the stirring continued until no more starting material was present. The THF was evaporated off the mixture and the residue was purified by flash column chromatography (EtOAc/hexane 30/70, then 50/50), to give the title compound 116 (314 mg, 72%). 1H-NMR (DMSO) δ: 9.77 (s, 1H), 8.89 (t, J=5.7 Hz, 1H); 8.69 (s, 1H); 8.29 (d, J=1.8 Hz, 1H); 7.84 (dd, J=8.4, 1.8 Hz, 1H); 7.50 (m, 5H); 7.37 (d, J=7.8 Hz, 2H); 7.17 (m, 2H); 4.69 (d, J=5.7 Hz, 2H); 1.47 (s, 9H).

後処理

  1. customThe THF was evaporated off the mixture
  2. customthe residue was purified by flash column chromatography (EtOAc/hexane 30/70

出典と根拠

ORDレコード
ord-59ca4d0e133e41ba887e1831d0fefbac
出典データセット
uspto-grants-2012_01
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
特許番号
US08088805B2

反応ノート

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