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Sodium Iodide → 3-[3'-Adamantan-1-yl-4'-(1,3-dioxo-1,3-dihydroisoindol-2-ylmethoxy)-biphenyl-4-yl]acrylic acid tert-butyl ester

HRID 41722
ノート
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反応式

HRID 41722 の反応式
[C:1]([O:5][C:6](=[O:32])/[CH:7]=[CH:8]/[C:9]1[CH:14]=[CH:13][C:12]([C:15]2[CH:20]=[CH:19][C:18]([OH:21])=[C:17]([C:22]34[CH2:31][CH:26]5[CH2:27][CH:28]([CH2:30][CH:24]([CH2:25]5)[CH2:23]3)[CH2:29]4)[CH:16]=2)=[CH:11][CH:10]=1)([CH3:4])([CH3:3])[CH3:2].Cl[CH2:34][N:35]1[C:39](=[O:40])[C:38]2=[CH:41][CH:42]=[CH:43][CH:44]=[C:37]2[C:36]1=[O:45].C([O-])([O-])=O.[K+].[K+].[Na+].[I-]>>[C:1]([O:5][C:6](=[O:32])[CH:7]=[CH:8][C:9]1[CH:10]=[CH:11][C:12]([C:15]2[CH:20]=[CH:19][C:18]([O:21][CH2:34][N:35]3[C:39](=[O:40])[C:38]4[C:37](=[CH:44][CH:43]=[CH:42][CH:41]=4)[C:36]3=[O:45])=[C:17]([C:22]34[CH2:31][CH:26]5[CH2:27][CH:28]([CH2:30][CH:24]([CH2:25]5)[CH2:23]3)[CH2:29]4)[CH:16]=2)=[CH:13][CH:14]=1)([CH3:4])([CH3:2])[CH3:3]
参加物実験手順後処理出典と根拠反応ノート

参加物

5

反応物 4

HCID 5238Sodium IodideHCID 11430Potassium CarbonateHCID 87154ChloromethylphthalimideHCID 86660473(E)-3-(3'-adamantan-1-yl-4'-hydroxybiphenyl-4-yl)acrylic acid tert-butyl ester

生成物 1

HCID 674428563-[3'-Adamantan-1-yl-4'-(1,3-dioxo-1,3-dihydroisoindol-2-ylmethoxy)-biphenyl-4-yl]acrylic acid tert-butyl ester収率 55%

実験手順

A solution of (E)-3-(3′-adamantan-1-yl-4′-hydroxybiphenyl-4-yl)acrylic acid tert-butyl ester (200 mg, 0.464 mmol), N-chloromethylphthalimide (91 mg, 0.464 mmol), K2CO3 (70 mg, 0.464 mmol) and NaI (70 mg, 0.464 mmol) was stirred overnight at RT in the dark. The solvent was evaporated and the residue was taken up in EtOAc. The organic phase was washed with water, dried over Na2SO4, filtered and evaporated under reduced pressure. 3-[3′-Adamantan-1-yl-4′-(1,3-dioxo-1,3-dihydroisoindol-2-ylmethoxy)-biphenyl-4-yl]acrylic acid tert-butyl ester was obtained after purification on silica gel (EtOAc/hexane 15:85) in 55% yield (150 mg).

後処理

  1. customThe solvent was evaporated
  2. washThe organic phase was washed with water
  3. dry with materialdried over Na2SO4
  4. filtrationfiltered
  5. customevaporated under reduced pressure

出典と根拠

ORDレコード
ord-512abd97103a4b919238c34384965674
出典データセット
uspto-grants-2013_09
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
特許番号
US08530517B2

反応ノート

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