Borane;tetrahydrofuran → 7-Nitro-3,4-dihydro-2H-1,4-benzoxazine

HRID 417923

反応式

HRID 417923 の反応式
[N+:1]([C:4]1[CH:14]=[CH:13][C:7]2[NH:8][C:9](=O)[CH2:10][O:11][C:6]=2[CH:5]=1)([O-:3])=[O:2].B.C1COCC1>C1COCC1>[N+:1]([C:4]1[CH:14]=[CH:13][C:7]2[NH:8][CH2:9][CH2:10][O:11][C:6]=2[CH:5]=1)([O-:3])=[O:2]

参加物

4

反応物 2

HCID 2723981Borane;tetrahydrofuranHCID 27638307-nitro-3,4-dihydro-2H-1,4-benzoxazin-3-one

生成物 1

HCID 184161517-Nitro-3,4-dihydro-2H-1,4-benzoxazine収率 83%

試薬・触媒・溶媒 1

HCID 8028Tetrahydrofuran溶媒2 回

実験手順

Using 7-nitro-4H-benzo[1,4]oxazin-3-one (2.9 g, 15 mmol) and borane-THF (45 ml of a 1M solution in THF, 45 mmol) in THF (40 mL) to yield the title compound as an orange solid (2.2 g, 83%). δH (CDCl3) 3.48-3.60 (2H, m), 4.20-4.32 (2H, m), 6.52 (1H, d, J 8.9 Hz), 7.69 (1H, d, J 2.4 Hz), 7.74 (1H, dd, J 8.9, 2.4 Hz). LCMS (ES+) 181 (M+H)+.

出典と根拠

ORDレコード
ord-9ee9945552e24d7db4f27dd8f97f5c81
出典データセット
uspto-grants-2012_01
特許番号
US08093238B2

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