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Formaldehyde → 1-(5-Cyano-pyrazin-2-yl)-3-[5-methyl-2-(4-methyl-morpholin-2-ylmethoxy)-phenyl]-urea

HRID 418010
ノート
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反応式

HRID 418010 の反応式
Cl.[C:2]([C:4]1[N:5]=[CH:6][C:7]([NH:10][C:11]([NH:13][C:14]2[CH:19]=[C:18]([CH3:20])[CH:17]=[CH:16][C:15]=2[O:21][CH2:22][CH:23]2[O:28][CH2:27][CH2:26][NH:25][CH2:24]2)=[O:12])=[N:8][CH:9]=1)#[N:3].C=O.[C:31](O[BH-](OC(=O)C)OC(=O)C)(=O)C.[Na+]>CO>[C:2]([C:4]1[N:5]=[CH:6][C:7]([NH:10][C:11]([NH:13][C:14]2[CH:19]=[C:18]([CH3:20])[CH:17]=[CH:16][C:15]=2[O:21][CH2:22][CH:23]2[O:28][CH2:27][CH2:26][N:25]([CH3:31])[CH2:24]2)=[O:12])=[N:8][CH:9]=1)#[N:3]
参加物実験手順後処理出典と根拠反応ノート

参加物

5

反応物 3

HCID 712FormaldehydeHCID 5049666Sodium triacetoxyborohydrideHCID 666489091-(5-Cyano-pyrazin-2-yl)-3-[5-methyl-2-(morpholin-2-ylmethoxy)-phenyl]-urea hydrochloride salt

生成物 1

HCID 119559831-(5-Cyano-pyrazin-2-yl)-3-[5-methyl-2-(4-methyl-morpholin-2-ylmethoxy)-phenyl]-urea収率 28.4%

試薬・触媒・溶媒 1

HCID 887Methanol
溶媒

実験手順

A solution of 1-(5-cyano-pyrazin-2-yl)-3-[5-methyl-2-(morpholin-2-ylmethoxy)-phenyl]-urea hydrochloride salt (0.0104 g, 0.129 mmol) in MeOH (1 mL) was cooled to 0° C. and treated with an aqueous solution of formaldehyde (0.12 mmol) followed by sodium triacetoxy borohydride (0.06 g, 0.292 mmol). The reaction was stirred for 12 h, then concentrated in vacuo. The residue was chromatographed on silica (2% MeOH in CH2Cl2) to give the product as a white solid (0.014 g). 1H-NMR (400 MHz, d6-DMSO) δ 10.90 (s, 1, H), 10 (br s, 1, H), 8.9 (s, 1, H), 8.8 (s, 1, H), 8 (s, 1, H), 6.9 (m, 1, H), 6.8 μm, 1, H), 3.9 (m, 4, H), 3.6 (t, 1, H), 2.9 (d, 1, H), 2.7 (d, 1, H), 2.2 (s, 3, H), 2.1 (s, 3, H), 2 (t, 1, H), 1.8 (t, 1, H). LRMS (esi, positive) m/e 383.40 (M+1).

後処理

  1. concentrationconcentrated in vacuo
  2. customThe residue was chromatographed on silica (2% MeOH in CH2Cl2)

出典と根拠

ORDレコード
ord-015e8e4c2a4d44c39a1c1302b20e1a94
出典データセット
uspto-grants-2012_01
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
特許番号
US08093244B2

反応ノート

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