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Thionyl Chloride → Pyrazolo[1,5-a]pyrimidine-3-carbonyl chloride

HRID 418296
ノート
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反応式

HRID 418296 の反応式
[N:1]1[N:5]2[CH:6]=[CH:7][CH:8]=[N:9][C:4]2=[C:3]([C:10]([OH:12])=O)[CH:2]=1.S(Cl)([Cl:15])=O>>[N:1]1[N:5]2[CH:6]=[CH:7][CH:8]=[N:9][C:4]2=[C:3]([C:10]([Cl:15])=[O:12])[CH:2]=1
参加物反応条件実験手順後処理出典と根拠反応ノート

参加物

3

反応物 2

HCID 24386Thionyl ChlorideHCID 1910189Pyrazolo[1,5-a]pyrimidine-3-carboxylic acid

生成物 1

HCID 19623233Pyrazolo[1,5-a]pyrimidine-3-carbonyl chloride収率 107.2%

反応条件

温度
60 °C

実験手順

Pyrazolo[1,5-a]pyrimidine-3-carboxylic acid (11.73 g, 71.9 mmol) was suspended in thionyl chloride (36 mL, 493 mmol) and heated at 60° C. for 2 h. Formation of the acyl chloride was monitored as follows: a sample of the reaction mixture was evaporated and added to MeOH and formation of the corresponding methyl ester was detected by UPLC. Then thionyl chloride was removed under reduced pressure to obtain pyrazolo[1,5-a]pyrimidine-3-carbonyl chloride (14 g) as a yellow solid.

後処理

  1. customa sample of the reaction mixture was evaporated
  2. additionadded to MeOH and formation of the corresponding methyl ester
  3. customThen thionyl chloride was removed under reduced pressure

出典と根拠

ORDレコード
ord-6c8013a9a7fa4956a46e67507f5712aa
出典データセット
uspto-grants-2012_01
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
特許番号
US08093249B2

反応ノート

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