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3-Hydroxyacetophenone → 3-[(E)-C-methyl-N-[(4-nitrophenyl)methoxy]carbonimidoyl]phenol

HRID 41932
ノート
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反応式

HRID 41932 の反応式
[OH:1][C:2]1[CH:3]=[C:4]([C:8](=O)[CH3:9])[CH:5]=[CH:6][CH:7]=1.Cl.[N+:12]([C:15]1[CH:23]=[CH:22][C:18]([CH2:19][O:20][NH2:21])=[CH:17][CH:16]=1)([O-:14])=[O:13]>>[N+:12]([C:15]1[CH:16]=[CH:17][C:18]([CH2:19][O:20]/[N:21]=[C:8](/[C:4]2[CH:5]=[CH:6][CH:7]=[C:2]([OH:1])[CH:3]=2)\[CH3:9])=[CH:22][CH:23]=1)([O-:14])=[O:13]
参加物実験手順後処理出典と根拠反応ノート

参加物

3

反応物 2

HCID 84873-HydroxyacetophenoneHCID 74967Hydroxylamine, O-((4-nitrophenyl)methyl)-, hydrochloride (1:1)

生成物 1

HCID 251000943-[(E)-C-methyl-N-[(4-nitrophenyl)methoxy]carbonimidoyl]phenol収率 82%

実験手順

3′-Hydroxyacetophenone (24) (150 mg, 1.10 mmol) was condensed with compound 19 (248 mg, 1.21 mmol) according to the general procedure II-A defined above. After being heated for 3 h the reaction mixture was cooled and the solvent removed under reduced pressure. The resulting solid was filtered off and washed with cold isopropanol (3.0 mL) to afford the title compound CP30260 (257 mg, 82%) as a white solid, m.p. 123.6-125.3° C.

後処理

  1. temperatureAfter being heated for 3 h the reaction mixture
  2. temperaturewas cooled
  • customthe solvent removed under reduced pressure
  • filtrationThe resulting solid was filtered off
  • washwashed with cold isopropanol (3.0 mL)
  • 出典と根拠

    ORDレコード
    ord-266b105a4a4f4cf9893712840d16ff93
    出典データセット
    uspto-grants-2013_09
    DOI
    10.6084/m9.figshare.5104873.v1
    特許番号
    US08536157B2

    反応ノート

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