ホームMCPワークベンチSkills
ホームワークベンチ通知マイページ
llms.txt · MCPガイドプライバシーポリシー · 利用規約 · サポートv1.8.0
  1. ホーム
  2. /反応

p-Toluenesulfonic acid → N-(2,6-difluorophenyl)-3-[3-(2-{[4-[4-(dimethylamino)-1-piperidinyl]-2-(methyl-oxy)phenyl]amino}-4-pyrimidinyl)imidazo[1,2-a]pyridin-2-yl]benzamide

HRID 419377
ノート
印刷プレビュー

反応式

HRID 419377 の反応式
Cl[C:2]1[N:7]=[C:6]([C:8]2[N:12]3[CH:13]=[CH:14][CH:15]=[CH:16][C:11]3=[N:10][C:9]=2[C:17]2[CH:18]=[C:19]([CH:31]=[CH:32][CH:33]=2)[C:20]([NH:22][C:23]2[C:28]([F:29])=[CH:27][CH:26]=[CH:25][C:24]=2[F:30])=[O:21])[CH:5]=[CH:4][N:3]=1.[NH2:34][C:35]1[CH:40]=[CH:39][C:38]([N:41]2[CH2:46][CH2:45][CH:44]([N:47]([CH3:49])[CH3:48])[CH2:43][CH2:42]2)=[CH:37][C:36]=1[O:50][CH3:51].C1(C)C=CC(S(O)(=O)=O)=CC=1>CC(O)C.C(Cl)Cl>[F:30][C:24]1[CH:25]=[CH:26][CH:27]=[C:28]([F:29])[C:23]=1[NH:22][C:20](=[O:21])[C:19]1[CH:31]=[CH:32][CH:33]=[C:17]([C:9]2[N:10]=[C:11]3[CH:16]=[CH:15][CH:14]=[CH:13][N:12]3[C:8]=2[C:6]2[CH:5]=[CH:4][N:3]=[C:2]([NH:34][C:35]3[CH:40]=[CH:39][C:38]([N:41]4[CH2:46][CH2:45][CH:44]([N:47]([CH3:48])[CH3:49])[CH2:43][CH2:42]4)=[CH:37][C:36]=3[O:50][CH3:51])[N:7]=2)[CH:18]=1
参加物実験手順後処理出典と根拠反応ノート

参加物

6

反応物 3

HCID 6101p-Toluenesulfonic acidHCID 574161531-(4-amino-3-methoxyphenyl)-N,N-dimethylpiperidin-4-amineHCID 594529693-[3-(2-chloro-4-pyrimidinyl)imidazo[1,2-a]pyridin-2-yl]-N-(2,6-difluorophenyl)-benzamide

生成物 1

HCID 59452719N-(2,6-difluorophenyl)-3-[3-(2-{[4-[4-(dimethylamino)-1-piperidinyl]-2-(methyl-oxy)phenyl]amino}-4-pyrimidinyl)imidazo[1,2-a]pyridin-2-yl]benzamide収率 77.9%

試薬・触媒・溶媒 2

HCID 3776Isopropanol溶媒HCID 6344Dichloromethane溶媒

実験手順

3-[3-(2-chloro-4-pyrimidinyl)imidazo[1,2-a]pyridin-2-yl]-N-(2,6-difluorophenyl)-benzamide (Intermediate Example 1) (140 mg, 0.30 mmol), 1-[4-amino-3-(methyloxy)phenyl]-N,N-dimethyl-4-piperidinamine (67 mg, 0.27 mmol) and p-toluenesulfonic acid (140 mg, 0.71 mmol) in iPrOH was heated in the microwave at 180° C. for 13.5 min. The mixture was dissolved in DCM and concentrated onto silica gel. The crude material was purified by flash column chromatography to give the title compound (142 mg, 70%). 1H NMR (400 MHz, DMSO-d6) δ 10.23 (s, 1H), 9.40 (s, 1H), 8.45 (s, 1H), 8.33 (s, 1H), 8.20 (d, J=5.2 Hz, 1H), 8.05 (d, J=8.0 Hz, 1H), 7.81 (d, J=7.6 Hz, 1H), 7.72 (d, J=8.8 Hz, 1H), 7.60 (t, J=7.6 Hz, 1H), 7.48-7.36 (m, 3H), 7.20 (t, J=8.2 Hz, 2H), 6.97 (t, J=6.8 Hz, 1H), 6.67 (m, 1H), 6.49-6.45 (m, 2H), 3.79 (s, 3H), 3.70 (d, J=12.4 Hz, 2H), 2.68-2.63 (m, 2H), 2.18 (s, 7H), 1.84-1.81 (m, 2H), 1.52-1.44 (m, 2H). MS (ESI) m/z=675 [M+H]+.

後処理

  1. concentrationconcentrated onto silica gel
  2. customThe crude material was purified by flash column chromatography

出典と根拠

ORDレコード
ord-d9b7fda21d9f4b00b242b7c576fc2a57
出典データセット
uspto-grants-2012_01
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
特許番号
US08093239B2

反応ノート

読み込み中…

このページの内容参加物実験手順後処理出典と根拠反応ノート