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Dimethylformamide → [3-[[Butyl[1-(6-chlorobenzothiazole-2-yl)pyrrolidine-3-yl]amino]methyl]phenyl]acetic acid methyl ester

HRID 420588
ノート
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反応式

HRID 420588 の反応式
[CH3:1][O:2][C:3](=[O:28])[CH2:4][C:5]1[CH:10]=[CH:9][CH:8]=[C:7]([CH2:11][NH:12][CH:13]2[CH2:17][CH2:16][N:15]([C:18]3[S:19][C:20]4[CH:26]=[C:25]([Cl:27])[CH:24]=[CH:23][C:21]=4[N:22]=3)[CH2:14]2)[CH:6]=1.I[CH2:30][CH2:31][CH2:32][CH3:33].C(=O)([O-])[O-].[K+].[K+].CN(C)C=O>O>[CH3:1][O:2][C:3](=[O:28])[CH2:4][C:5]1[CH:10]=[CH:9][CH:8]=[C:7]([CH2:11][N:12]([CH2:30][CH2:31][CH2:32][CH3:33])[CH:13]2[CH2:17][CH2:16][N:15]([C:18]3[S:19][C:20]4[CH:26]=[C:25]([Cl:27])[CH:24]=[CH:23][C:21]=4[N:22]=3)[CH2:14]2)[CH:6]=1
参加物反応条件実験手順後処理出典と根拠反応ノート

参加物

6

反応物 4

HCID 6228DimethylformamideHCID 10962Butyl iodideHCID 11430Potassium CarbonateHCID 16117699[3-[[1-(6-Chlorobenzothiazole-2-yl)pyrrolidine-3-ylamino]methyl]phenyl]acetic acid methyl ester

生成物 1

HCID 57966119[3-[[Butyl[1-(6-chlorobenzothiazole-2-yl)pyrrolidine-3-yl]amino]methyl]phenyl]acetic acid methyl ester収率 36%

試薬・触媒・溶媒 1

HCID 962Water溶媒

反応条件

温度
80 °C

実験手順

A mixture of [3-[[1-(6-chlorobenzothiazole-2-yl)pyrrolidine-3-ylamino]methyl]phenyl]acetic acid methyl ester (68 mg), 1-iodobutane (37 μL), potassium carbonate (45 mg) and dimethylformamide (1 mL) was stirred at 80° C. for 3.5 hours. To the reaction solution was added water and extracted with ethyl acetate. The organic layer was washed with water and brine, and dried over sodium sulphate. The residue was purified by column chromatograph on silica gel to give the title compound (28 mg). Yield: 36%.

後処理

  1. extractionextracted with ethyl acetate
  2. washThe organic layer was washed with water and brine
  3. dry with materialdried over sodium sulphate
  4. customThe residue was purified by column chromatograph on silica gel

出典と根拠

ORDレコード
ord-b7c78926d3ff456f9f67cbcddf2d9883
出典データセット
uspto-grants-2012_01
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
特許番号
US08097610B2

反応ノート

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