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Iodoethane → Ethyl 3-(3-chloro-5-{5-[3-chloro-4-(ethyloxy)phenyl]-1,2,4-oxadiazol-3-yl}-1H-indol-1-yl)propanoate

HRID 423358
ノート
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反応式

HRID 423358 の反応式
[Cl:1][C:2]1[C:10]2[C:5](=[CH:6][CH:7]=[C:8]([C:11]3[N:15]=[C:14]([C:16]4[CH:21]=[CH:20][C:19]([OH:22])=[C:18]([Cl:23])[CH:17]=4)[O:13][N:12]=3)[CH:9]=2)[N:4]([CH2:24][CH2:25][C:26]([O:28][CH2:29][CH3:30])=[O:27])[CH:3]=1.C([O-])([O-])=O.[K+].[K+].[CH2:37](I)[CH3:38].CCOC(C)=O>CN(C=O)C>[Cl:1][C:2]1[C:10]2[C:5](=[CH:6][CH:7]=[C:8]([C:11]3[N:15]=[C:14]([C:16]4[CH:21]=[CH:20][C:19]([O:22][CH2:37][CH3:38])=[C:18]([Cl:23])[CH:17]=4)[O:13][N:12]=3)[CH:9]=2)[N:4]([CH2:24][CH2:25][C:26]([O:28][CH2:29][CH3:30])=[O:27])[CH:3]=1
参加物反応条件実験手順後処理出典と根拠反応ノート

参加物

6

反応物 4

HCID 6340IodoethaneHCID 8857Ethyl AcetateHCID 11430Potassium CarbonateHCID 136146071Ethyl 3-{3-chloro-5-[5-(3-chloro-4-hydroxyphenyl)-1,2,4-oxadiazol-3-yl]-1H-indol-1-yl}propanoate

生成物 1

HCID 59318429Ethyl 3-(3-chloro-5-{5-[3-chloro-4-(ethyloxy)phenyl]-1,2,4-oxadiazol-3-yl}-1H-indol-1-yl)propanoate

試薬・触媒・溶媒 1

HCID 6228
Dimethylformamide
溶媒

反応条件

温度
80 °C

実験手順

To ethyl 3-{3-chloro-5-[5-(3-chloro-4-hydroxyphenyl)-1,2,4-oxadiazol-3-yl]-1H-indol-1-yl}propanoate (D108) (180 mg, 0.40 mmol) and K2CO3 (138 mg, 1.0 mmol) in dry DMF (3 ml) was added ethyl iodide (78 mg, 0.50 mmol) and the mixture heated at 80° C. with stirring for 30 minutes. Cooled mixture and added EtOAc (50 ml). Washed with water (3×40 ml) and dried over MgSO4. Evaporated off the solvent and crystallised from ethanol to yield the title compound as 110 mg of white solid. δH (400 MHz, d6-DMSO) 1.10 (3H, t), 1.42 (3H, t), 2.90 (2H, t), 4.02 (2H, q), 4.27 (2H, q), 4.49 (2H, t), 7.40 (1H, d), 7.74 (1H, s), 7.80 (1H, d), 7.95 (1H, dd), 8.16 (1H, dd), 8.21-8.22 (2H, m). MS (ES) C23H2135Cl2N3O4 requires 473; found 474 (MH+).

後処理

  1. temperatureCooled mixture
  2. washWashed with water (3×40 ml)
  3. dry with materialdried over MgSO4
  4. customEvaporated off the solvent
  5. customcrystallised from ethanol

出典と根拠

ORDレコード
ord-7e7a437694fe40fcb220802b4a1cdcae
出典データセット
uspto-grants-2012_01
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
特許番号
US08101775B2

反応ノート

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