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Pyridine → HCID 24999765、化合物

HRID 424142
ノート
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反応式

HRID 424142 の反応式
C(C1C=C([CH2+]=NC2C=CC(OC3C=CN=C(C(NC)=O)C=3)=CC=2F)N(C2C=CC=C(CO)C=2)N=1)(C)(C)C.[C:38]([C:42]1[CH:46]=[C:45]([NH:47][C:48]([NH:50][C:51]2[CH:67]=[CH:66][C:54]([O:55][C:56]3[CH:61]=[CH:60][N:59]=[C:58]([C:62]([NH:64][CH3:65])=[O:63])[CH:57]=3)=[CH:53][C:52]=2[F:68])=[O:49])[N:44]([C:69]2[CH:74]=[CH:73][CH:72]=[C:71]([CH2:75][OH:76])[CH:70]=2)[N:43]=1)([CH3:41])([CH3:40])[CH3:39].N1C=CC=CC=1.[CH3:83][O:84][CH2:85][C:86](Cl)=[O:87]>ClCCl.CCOC(C)=O>[CH3:83][O:84][CH2:85][C:86]([O:76][CH2:75][C:71]1[CH:72]=[CH:73][CH:74]=[C:69]([N:44]2[C:45]([NH:47][C:48](=[O:49])[NH:50][C:51]3[CH:67]=[CH:66][C:54]([O:55][C:56]4[CH:61]=[CH:60][N:59]=[C:58]([C:62](=[O:63])[NH:64][CH3:65])[CH:57]=4)=[CH:53][C:52]=3[F:68])=[CH:46][C:42]([C:38]([CH3:41])([CH3:39])[CH3:40])=[N:43]2)[CH:70]=1)=[O:87]
参加物実験手順後処理出典と根拠反応ノート

参加物

6

反応物 3

HCID 1049PyridineHCID 96623Methoxyacetyl chlorideHCID 24829325HCID 24829325、化合物

生成物 1

HCID 24999765HCID 24999765、化合物収率 96%

試薬・触媒・溶媒 2

HCID 6344Dichloromethane溶媒HCID 8857Ethyl Acetate溶媒

実験手順

To a 0° C. solution of example 1, (4-{4-[({3-tert-butyl-1-[3-(hydroxymethyl)phenyl]-1H-pyrazol-5-yl}carbamoyl)amino]-3-fluorophenoxy}-N-methylpyridine-2-carboxamide, (0.15 g, 0.28 mmol) in dichloromethane (1.5 mL)/pyridine (0.5 mL) was added dropwise methoxyacetyl chloride (0.03 mL, 0.34 mmol). The reaction mixture was allowed to warm to room temperature and stir for 72 h. The reaction mixture was diluted with EtOAc and washed with sat. aqueous.NaHCO3. The combined organic layer was washed with brine, dried and concentrated. The crude material was purified via column chromatography (CH2Cl2: MeOH, 100% CH2Cl2 to 98.5:1.5) to afford 0.16 g (96%) of the desired product as a white solid. MS m/z 605.1 (M+H)+; Retention time (LC-MS): 3.44 min.

後処理

  1. washwashed with sat. aqueous
  2. washThe combined organic layer was washed with brine
  3. customdried
  4. concentrationconcentrated
  5. customThe crude material was purified via column chromatography (CH2Cl2: MeOH, 100% CH2Cl2 to 98.5:1.5)

出典と根拠

ORDレコード
ord-94f2299284f7402ba9ac939749002b52
出典データセット
uspto-grants-2012_01
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
特許番号
US08101773B2

反応ノート

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