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1,2-Dichloroethane → cyclopentyl(2S)-2-[(tert-butoxycarbonyl)amino]pent-4-ynoate

HRID 425029
ノート
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反応式

HRID 425029 の反応式
[CH3:1][C:2]([O:5][C:6]([NH:8][C@H:9]([C:13]([OH:15])=[O:14])[CH2:10][C:11]#[CH:12])=[O:7])([CH3:4])[CH3:3].[CH:16]1(O)[CH2:20][CH2:19][CH2:18][CH2:17]1.C(Cl)CCl>C(Cl)Cl.CN(C1C=CN=CC=1)C>[C:2]([O:5][C:6]([NH:8][C@@H:9]([CH2:10][C:11]#[CH:12])[C:13]([O:15][CH:16]1[CH2:20][CH2:19][CH2:18][CH2:17]1)=[O:14])=[O:7])([CH3:1])([CH3:3])[CH3:4]
参加物実験手順後処理出典と根拠反応ノート

参加物

6

反応物 3

HCID 111,2-DichloroethaneHCID 7298CyclopentanolHCID 2734488(2S)-2-{[(tert-butoxy)carbonyl]amino}pent-4-ynoic acid

生成物 1

HCID 59243606cyclopentyl(2S)-2-[(tert-butoxycarbonyl)amino]pent-4-ynoate収率 83%

試薬・触媒・溶媒 2

HCID 142844-(Dimethylamino)pyridine触媒
HCID 6344
Dichloromethane
溶媒

実験手順

To a solution of Boc-L-propargyl glycine (5 g, 23.45 mmol) in DCM (100 ml) was added cyclopentanol (3.03 g, 35.2 mmol), EDC (4.93 g, 25.8 mmol) and DMAP (0.286 g, 2.345 mmol). The mixture was stirred overnight at RT. The solvent was removed under reduced pressure and the residue was subjected to column chromatography eluting with 7 to 12% EtOAc in hexanes. Yield=5.5 g, 19.55 mmol, 83% yield.

後処理

  1. customThe solvent was removed under reduced pressure
  2. washeluting with 7 to 12% EtOAc in hexanes

出典と根拠

ORDレコード
ord-08b3bbf783e44372bbe0a66aadeaf06a
出典データセット
uspto-grants-2012_01
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
特許番号
US08106091B2

反応ノート

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