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tert-Butyl ((S)-2-(((benzyloxy)carbonyl)amino)-3-((R)-tetrahydro-2H-pyran-3-yl)propyl)(methyl)carbamate → tert-Butyl ((S)-2-amino-3-((R)-tetrahydro-2H-pyran-3-yl)propyl)(methyl)carbamate

HRID 426070
ノート
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反応式

HRID 426070 の反応式
[CH3:1][N:2]([C:23]([O:25][C:26]([CH3:29])([CH3:28])[CH3:27])=[O:24])[CH2:3][C@@H:4]([NH:12]C(=O)OCC1C=CC=CC=1)[CH2:5][C@H:6]1[CH2:11][CH2:10][CH2:9][O:8][CH2:7]1>CO.[OH-].[OH-].[Pd+2]>[NH2:12][C@@H:4]([CH2:5][C@H:6]1[CH2:11][CH2:10][CH2:9][O:8][CH2:7]1)[CH2:3][N:2]([CH3:1])[C:23](=[O:24])[O:25][C:26]([CH3:28])([CH3:27])[CH3:29]
参加物実験手順後処理出典と根拠反応ノート

参加物

4

反応物 1

HCID 59364359tert-Butyl ((S)-2-(((benzyloxy)carbonyl)amino)-3-((R)-tetrahydro-2H-pyran-3-yl)propyl)(methyl)carbamate

生成物 1

HCID 59364344tert-Butyl ((S)-2-amino-3-((R)-tetrahydro-2H-pyran-3-yl)propyl)(methyl)carbamate収率 89.5%

試薬・触媒・溶媒 2

HCID 9942167Palladium hydroxide触媒HCID 887Methanol溶媒

実験手順

To a solution of benzyl (5)-1-(N-methyl-tert-butoxycarbonylamino)-3-((R)-tetrahydro-2H-pyran-3-yl)propan-2-ylcarbamate (20 g, 49.2 mmol) in MeOH (400 mL) was added Pd(OH)2 (2 g). The reaction bottle was degassed and filled into H2. Upon completion of the reaction, the mixture was filtered through Celite, dried over Na2SO4, and concentrated to give the product (12 g). 1H NMR (CD3OD) δ 1.0-1.2 (m, 3H), 1.4-1.5 (m, 9H), 1.6-1.7 (m, 2H), 1.7-1.9 (m, 2H), 2.8-2.9 (s, 3H), 2.9-3.1 (m, 4H), 3.3-3.4 (m, 1H), 3.8-3.9 (m, 2H).

後処理

  1. customThe reaction bottle was degassed
  2. additionfilled into H2
  3. customUpon completion of the reaction
  4. filtrationthe mixture was filtered through Celite
  5. dry with materialdried over Na2SO4
  6. concentrationconcentrated

出典と根拠

ORDレコード
ord-d62436d5d4ad457abc0d6127f711446b
出典データセット
uspto-grants-2012_01
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
特許番号
US08106221B2

反応ノート

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