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Sodium hydride → HCID 59184717、化合物

HRID 426135
ノート
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反応式

HRID 426135 の反応式
Cl[C:2]1[C:7]([CH2:8][CH3:9])=[C:6]([O:10][CH3:11])[N:5]=[C:4]([O:12][CH3:13])[N:3]=1.[Cl:14][C:15]1[CH:16]=[C:17]([CH2:22][C:23]#[N:24])[CH:18]=[C:19]([Cl:21])[CH:20]=1.[H-].[Na+].[Cl-].[NH4+]>CN(C=O)C>[Cl:14][C:15]1[CH:16]=[C:17]([CH:22]([C:2]2[C:7]([CH2:8][CH3:9])=[C:6]([O:10][CH3:11])[N:5]=[C:4]([O:12][CH3:13])[N:3]=2)[C:23]#[N:24])[CH:18]=[C:19]([Cl:21])[CH:20]=1
参加物実験手順後処理出典と根拠反応ノート

参加物

6

反応物 4

HCID 24758Sodium hydrideHCID 25517Ammonium ChlorideHCID 126899782-(3,5-Dichlorophenyl)acetonitrileHCID 14135533HCID 14135533、化合物

生成物 1

HCID 59184717HCID 59184717、化合物収率 85.2%

試薬・触媒・溶媒 1

HCID 6228Dimethylformamide溶媒

実験手順

To a stirred mixture of 4-Chloro-5-ethyl-2,6-dimethoxy-pyrimidine (1.42 g, 7 mmol) and (3,5-Dichloro-phenyl)-acetonitrile (1.3 g, 7 mmol) in anhydrous DMF (14 ml) at 0° C. (ice bath) under nitrogen atmosphere, was portionwise added 60% sodium hydride (616 mg, 15.44 mmol). After stirring for 1 hr., the mixture was further stirred at room temperature for 18 hr. The mixture was then neutralized with aqueous saturated ammonium chloride solution and the crude product was extracted with ethyl acetate and purified by silica gel column chromatography (eluent, EA:hexanes (1:10)) to afford 2.1 g (85%) of the title compound as a white solid. m.p. 121-122° C.; 1H NMR (200 MHz, CDCl3) δ 1.03 (3H, t, J=7.4 Hz), 2.03-2.57 (2H, m), 3.98 (6H, s), 5.23 (1H, s), 7.33 (3H, s).

後処理

  1. stirring, the mixture was further stirred at room temperature for 18 hr
  2. extractionthe crude product was extracted with ethyl acetate
  3. custompurified by silica gel column chromatography (eluent, EA:hexanes (1:10))

出典と根拠

ORDレコード
ord-1bc9920bc96848e48480d3aad118821b
出典データセット
uspto-grants-2012_01
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
特許番号
US08106064B2

反応ノート

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