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N-bromobutanimide → 3-Bromomethyl-5-methyl-benzaldehyde

HRID 426172
ノート
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反応式

HRID 426172 の反応式
[CH3:1][C:2]1[CH:3]=[C:4]([CH:15]=[C:16]([CH3:18])[CH:17]=1)[CH2:5][O:6]C(=O)C1C=CC=CC=1.C1C(=O)N([Br:26])C(=O)C1>C(Cl)(Cl)(Cl)Cl.[W]>[Br:26][CH2:1][C:2]1[CH:3]=[C:4]([CH:15]=[C:16]([CH3:18])[CH:17]=1)[CH:5]=[O:6]
参加物実験手順後処理出典と根拠反応ノート

参加物

5

反応物 2

HCID 67184N-bromobutanimideHCID 13146856Benzoic acid 3,5-dimethyl-benzyl ester

生成物 1

HCID 591847343-Bromomethyl-5-methyl-benzaldehyde収率 98.7%

試薬・触媒・溶媒 2

HCID 23964Tungsten触媒HCID 5943Carbon Tetrachloride溶媒

実験手順

A mixture of benzoic acid 3,5-dimethyl-benzyl ester (24 g, 0.1M) and NBS (39.16 g, 0.22M) in carbon tetrachloride (200 ml) was refluxed for 3 hr. under a light of 500 W tungsten lamp. After cooling to room temperature, the mixture was filtered and the filtrate was evaporated in vacuo. The residue was dissolved in ether, washed with aqueous saturated sodium bicarbonate solution, dried with anhydrous magnesium sulfate, filtered, and evaporated in vacuo to give 21 g of crude 3-bromomethyl-5-methyl-benzaldehyde.

後処理

  1. temperaturewas refluxed for 3 hr
  2. filtrationthe mixture was filtered
  3. customthe filtrate was evaporated in vacuo
  4. dissolutionThe residue was dissolved in ether
  5. washwashed with aqueous saturated sodium bicarbonate solution
  6. dry with materialdried with anhydrous magnesium sulfate
  7. filtrationfiltered
  8. customevaporated in vacuo

出典と根拠

ORDレコード
ord-4617f54282e44353853d4fc876310e6e
出典データセット
uspto-grants-2012_01
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
特許番号
US08106064B2

反応ノート

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