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Triethylamine → 3,4-Dihydro-4,4-dimethyl-6-(trimethlsilanyl)ethynylspiro[2H-1-benzopyran-2,1'-cyclopropane]

HRID 427821
ノート
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反応式

HRID 427821 の反応式
Br[C:2]1[CH:3]=[CH:4][C:5]2[O:12][C:9]3([CH2:11][CH2:10]3)[CH2:8][C:7]([CH3:14])([CH3:13])[C:6]=2[CH:15]=1.C(N(CC)CC)C.[CH3:23][Si:24]([C:27]#[CH:28])([CH3:26])[CH3:25]>[Cu]I.Cl[Pd](Cl)([P](C1C=CC=CC=1)(C1C=CC=CC=1)C1C=CC=CC=1)[P](C1C=CC=CC=1)(C1C=CC=CC=1)C1C=CC=CC=1.O1CCCC1>[CH3:13][C:7]1([CH3:14])[C:6]2[CH:15]=[C:2]([C:28]#[C:27][Si:24]([CH3:26])([CH3:25])[CH3:23])[CH:3]=[CH:4][C:5]=2[O:12][C:9]2([CH2:11][CH2:10]2)[CH2:8]1
参加物実験手順出典と根拠反応ノート

参加物

7

反応物 3

HCID 8471TriethylamineHCID 66111TrimethylsilylacetyleneHCID 22568885HCID 22568885、化合物2 回

生成物 1

HCID 225688793,4-Dihydro-4,4-dimethyl-6-(trimethlsilanyl)ethynylspiro[2H-1-benzopyran-2,1'-cyclopropane]

試薬・触媒・溶媒 3

HCID 24350Copper(1+) iodide; Copper(I) iodide; Cuprous iodide; Cuprous iodide (CuI)触媒
HCID 178418476
HCID 178418476、化合物
触媒
HCID 8028Tetrahydrofuran溶媒

実験手順

Following general procedure D and using 6-bromo-3,4-dihydro-4,4-dimethylspiro[2H-1-benzopyran-2,1′-cyclopropane] (Intermediate 36, 0.44 g, 1.65 mmol), triethyl amine (4 mL), anhydrous tetrahydrofuran (5 mL), copper(I)iodide (0.95 g, 0.5 mmol), trimethylsilyl acetylene (1.62 g, 16.5 mmol) and dichlorobis(triphenylphosphine)palladium(II) (0.4 g, 0.56 mmol), the title compound was obtained as a brown oil (0.4 g, 86%).

出典と根拠

ORDレコード
ord-ff24f56cbc194aa8908fb76b3b338bb8
出典データセット
uspto-grants-2001_11
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
特許番号
US06313107B1

反応ノート

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