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Pyridine → N-[3-(3-{3-Phenylpropyl}-3-azabicyclo[3.1.0]hex-6-yl)phenyl]methanesulfonamide

HRID 428849
ノート
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反応式

HRID 428849 の反応式
[C:1]1([CH2:7][CH2:8][CH2:9][N:10]2[CH2:15][CH:14]3[CH:12]([CH:13]3[C:16]3[CH:17]=[C:18]([NH2:22])[CH:19]=[CH:20][CH:21]=3)[CH2:11]2)[CH:6]=[CH:5][CH:4]=[CH:3][CH:2]=1.N1C=CC=CC=1.[CH3:29][S:30](Cl)(=[O:32])=[O:31]>ClCCl>[C:1]1([CH2:7][CH2:8][CH2:9][N:10]2[CH2:11][CH:12]3[CH:14]([CH:13]3[C:16]3[CH:17]=[C:18]([NH:22][S:30]([CH3:29])(=[O:32])=[O:31])[CH:19]=[CH:20][CH:21]=3)[CH2:15]2)[CH:2]=[CH:3][CH:4]=[CH:5][CH:6]=1
参加物実験手順後処理出典と根拠反応ノート

参加物

5

反応物 3

HCID 1049PyridineHCID 31297Methanesulfonyl chlorideHCID 221411543-[3-(3-Phenylpropyl)-3-azabicyclo[3.1.0]hex-6-yl]phenylamine

生成物 1

HCID 22141129N-[3-(3-{3-Phenylpropyl}-3-azabicyclo[3.1.0]hex-6-yl)phenyl]methanesulfonamide収率 71.2%

試薬・触媒・溶媒 1

HCID 6344Dichloromethane溶媒

実験手順

To a solution of 3-[3-(3-phenylpropyl)-3-azabicyclo[3.1.0]hex-6-yl]phenylamine (Preparation 25, 34 mg, 0.11 mmol) in dichloromethane (2 ml) at 0° C. under nitrogen was added pyridine (20 μl, 0.24 mmol) then methanesulfonylchloride (13 mg, 10 μl, 0.11 mmol). The mixture was allowed to warm to room temperature and was stirred for 1.5 hours. The mixture was concentrated in vacuo and the residue was purified by silica (5 g) column chromatography eluting with 80:20:1 ethyl acetate:hexane:ammonia solution (0.880). Product-containing fractions were combined and concentrated in vacuo to give the title compound as a pale yellow oil (29 mg, 71%).

後処理

  1. concentrationThe mixture was concentrated in vacuo
  2. customthe residue was purified by silica (5 g) column chromatography
  3. washeluting with 80:20:1 ethyl acetate
  4. concentrationconcentrated in vacuo

出典と根拠

ORDレコード
ord-acd589fc4b204c6db630fe79e1d9c665
出典データセット
uspto-grants-2001_11
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
特許番号
US06313312B1

反応ノート

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