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(2-[3-Cyclopentyl-2-(4-nitro-phenyl)-propionylamino]-thiazol-4-yl}-acetic acid methyl ester → {2-[2-(4-Amino-phenyl)-3-cyclopentyl-propionylamino]-thiazol-4-yl}-acetic acid methyl ester

HRID 430151
ノート
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反応式

HRID 430151 の反応式
[CH3:1][O:2][C:3](=[O:29])[CH2:4][C:5]1[N:6]=[C:7]([NH:10][C:11](=[O:28])[CH:12]([C:19]2[CH:24]=[CH:23][C:22]([N+:25]([O-])=O)=[CH:21][CH:20]=2)[CH2:13][CH:14]2[CH2:18][CH2:17][CH2:16][CH2:15]2)[S:8][CH:9]=1>C(OCC)(=O)C.[Pd]>[CH3:1][O:2][C:3](=[O:29])[CH2:4][C:5]1[N:6]=[C:7]([NH:10][C:11](=[O:28])[CH:12]([C:19]2[CH:20]=[CH:21][C:22]([NH2:25])=[CH:23][CH:24]=2)[CH2:13][CH:14]2[CH2:15][CH2:16][CH2:17][CH2:18]2)[S:8][CH:9]=1
参加物反応条件実験手順後処理出典と根拠反応ノート

参加物

4

反応物 1

HCID 23394575(2-[3-Cyclopentyl-2-(4-nitro-phenyl)-propionylamino]-thiazol-4-yl}-acetic acid methyl ester

生成物 1

HCID 20707088{2-[2-(4-Amino-phenyl)-3-cyclopentyl-propionylamino]-thiazol-4-yl}-acetic acid methyl ester収率 93.3%

試薬・触媒・溶媒 2

HCID 23938Palladium触媒HCID 8857Ethyl Acetate溶媒

反応条件

温度
25 °C

実験手順

A solution of (2-[3-cyclopentyl-2-(4-nitro-phenyl)-propionylamino]-thiazol-4-yl}-acetic acid methyl ester (prepared in Example 24, 75.3 mg, 0.18 mmol) in ethyl acetate (25 mL) was treated with 10% palladium on activated carbon. The reaction mixture was stirred under hydrogen gas at 60 psi at 25° C. for 4 h. The catalyst was then filtered off through a pad of celite (ethyl acetate). The filtrate was concentrated in vacuo to give {2-[2-(4-amino-phenyl)-3-cyclopentyl-propionylamino]-thiazol-4-yl}-acetic acid methyl ester (64.5 mg, 93.3%) as a tan oil: EI-HRMS m/e calcd for C20H25N3O3S (M+) 387.1616, found 387.1612.

後処理

  1. filtrationThe catalyst was then filtered off through a pad of celite (ethyl acetate)
  2. concentrationThe filtrate was concentrated in vacuo

出典と根拠

ORDレコード
ord-fcc7c4a02e9443ba8d7f76f308ca104a
出典データセット
uspto-grants-2001_11
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
特許番号
US06320050B1

反応ノート

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