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反応

Acetic Acid → 8-Benzyloxy-3-(3-carboxy-2-propynyloxymethyl)-2-methylimidazo[1,2-a]pyridine

HRID 4307

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反応式

HRID 4307 の反応式

[CH2:1]([O:8][C:9]1[C:10]2[N:11]([C:15]([CH2:19][O:20][CH2:21][C:22]#[CH:23])=[C:16]([CH3:18])[N:17]=2)[CH:12]=[CH:13][CH:14]=1)[C:2]1[CH:7]=[CH:6][CH:5]=[CH:4][CH:3]=1.C([Li])CCC.[C:29](=[O:31])=[O:30].C(O)(=O)C>O1CCCC1.CCCCCC>[CH2:1]([O:8][C:9]1[C:10]2[N:11]([C:15]([CH2:19][O:20][CH2:21][C:22]#[C:23][C:29]([OH:31])=[O:30])=[C:16]([CH3:18])[N:17]=2)[CH:12]=[CH:13][CH:14]=1)[C:2]1[CH:3]=[CH:4][CH:5]=[CH:6][CH:7]=1

参加物実験手順後処理出典と根拠反応ノート

参加物

7

反応物 4

HCID 176Acetic Acid

HCID 280Carbon Dioxide

HCID 138259158-Benzyloxy-3-(2-propynyloxymethyl)-2-methylimidazo[1,2-a]pyridine

HCID 178418339Butyllithium

生成物 1

HCID 201523228-Benzyloxy-3-(3-carboxy-2-propynyloxymethyl)-2-methylimidazo[1,2-a]pyridine収率 58.6%

試薬・触媒・溶媒 2

HCID 8028

Tetrahydrofuran

溶媒

HCID 8058Hexane溶媒

実験手順

To a solution of 8-benzyloxy-3-(2-propynyloxymethyl)-2-methylimidazo[1,2-a]pyridine (1 g) in tetrahydrofuran (10 ml) was added dropwise 10% solution of n-butyllithium in n-hexane (2.09 ml) at -60° C. under a nitrogen atmosphere. After being stirred for 10 minutes the solution was treated with dry ice (1.4 g), allowed to warm to room temperature, and acidified with diluted acetic acid. The resulting precipitates were collected by filtration, washed with water, and recrystallized from methanol to give 8-benzyloxy-3-(3-carboxy-2-propynyloxymethyl)-2-methylimidazo[1,2-a]pyridine (0.67 g).

後処理

customThe resulting precipitates
filtrationwere collected by filtration
washwashed with water
customrecrystallized from methanol

出典と根拠

ORDレコード: ord-3372c0ca9f334c538c916228292e2cfe
出典データセット: uspto-grants-1988_02
DOI: 10.6084/m9.figshare.5104873.v1
特許番号: US04725601

反応ノート

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