3-(4-Benzyloxyphenyl)-(S)-2-ethoxypropanoic acid ethyl ester → Ethyl (2S)-2-ethoxy-3-(4-hydroxyphenyl)propanoate

HRID 432078ノート

反応式

HRID 432078 の反応式
[CH2:1]([O:3][C:4](=[O:24])[C@@H:5]([O:21][CH2:22][CH3:23])[CH2:6][C:7]1[CH:12]=[CH:11][C:10]([O:13]CC2C=CC=CC=2)=[CH:9][CH:8]=1)[CH3:2]>C(OCC)(=O)C.[Pd]>[CH2:1]([O:3][C:4](=[O:24])[C@@H:5]([O:21][CH2:22][CH3:23])[CH2:6][C:7]1[CH:8]=[CH:9][C:10]([OH:13])=[CH:11][CH:12]=1)[CH3:2]

参加物

4

反応物 1

HCID 110995143-(4-Benzyloxyphenyl)-(S)-2-ethoxypropanoic acid ethyl ester

生成物 1

HCID 9816147Ethyl (2S)-2-ethoxy-3-(4-hydroxyphenyl)propanoate収率 76%

試薬・触媒・溶媒 2

HCID 23938Palladium触媒HCID 8857Ethyl Acetate溶媒

実験手順

3-(4-Benzyloxyphenyl)-(S)-2-ethoxypropanoic acid ethyl ester was hydrogenated at atmospheric pressure for 2 hours in ethyl acetate using Pd/C as catalyst. Purification by chromatography on silica gel using toluen:ethyl acetate as eluant gave 3.83 g (yield in 3 steps 76%) of (S)-2-ethoxy-3-(4-hydroxyphenyl)propanoic acid ethyl ester.

後処理

  1. customPurification by chromatography on silica gel

出典と根拠

ORDレコード
ord-ca88f86003e6446093eab14191cfa5ce
出典データセット
uspto-grants-2003_12
特許番号
US06660879B2

反応ノート

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