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1,3-Propanediamine, N'-(ethylcarbonimidoyl)-N,N-dimethyl-, monohydrochloride → Ethyl cis(+/-)-2-(4-{[(4-Chloro-5-ethyl-1H-imidazol-2-yl)carbonyl]amino}-3-methoxypiperidin-1-yl)-1,3-thiazole-5-carboxylate

HRID 43444
ノート
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反応式

HRID 43444 の反応式
[NH2:1][C@H:2]1[CH2:7][CH2:6][N:5]([C:8]2[S:9][C:10]([C:13]([O:15][CH2:16][CH3:17])=[O:14])=[CH:11][N:12]=2)[CH2:4][C@H:3]1[O:18][CH3:19].[Cl:20][C:21]1[N:22]=[C:23]([C:28](O)=[O:29])[NH:24][C:25]=1[CH2:26][CH3:27].CCN=C=NCCCN(C)C.Cl>CN(C1C=CN=CC=1)C>[Cl:20][C:21]1[N:22]=[C:23]([C:28]([NH:1][C@H:2]2[CH2:7][CH2:6][N:5]([C:8]3[S:9][C:10]([C:13]([O:15][CH2:16][CH3:17])=[O:14])=[CH:11][N:12]=3)[CH2:4][C@H:3]2[O:18][CH3:19])=[O:29])[NH:24][C:25]=1[CH2:26][CH3:27]
参加物実験手順後処理出典と根拠反応ノート

参加物

5

反応物 3

HCID 27239391,3-Propanediamine, N'-(ethylcarbonimidoyl)-N,N-dimethyl-, monohydrochlorideHCID 675489294-chloro-5-ethyl-1H-imidazole-2-carboxylic acid2 回HCID 86648458Ethyl cis(+/-)-2-(4-amino-3-methoxypiperidin-1-yl)-1,3-thiazole-5-carboxylate2 回

生成物 1

HCID 86648464Ethyl cis(+/-)-2-(4-{[(4-Chloro-5-ethyl-1H-imidazol-2-yl)carbonyl]amino}-3-methoxypiperidin-1-yl)-1,3-thiazole-5-carboxylate収率 71%

試薬・触媒・溶媒 1

HCID 142844-(Dimethylamino)pyridine触媒

実験手順

The same operation as in Example (1g) was performed using ethyl cis(±)-2-(4-amino-3-methoxypiperidin-1-yl)-1,3-thiazole-5-carboxylate obtained by the method described in Example (5d) (0.22 g, 0.77 mmol), 4-chloro-5-ethyl-1H-imidazole-2-carboxylic acid obtained by the method described in Example (1d) (85 mg, 0.49 mmol), WSC hydrochloride (0.56 g, 2.92 mmol) and DMAP (0.13 g, 1.02 mmol), to obtain 0.15 g of the title compound as a pale yellow solid (71%).

後処理

  1. customobtained by the method
  2. customobtained by the method

出典と根拠

ORDレコード
ord-cd113b1881464da88f937c821d9fd455
出典データセット
uspto-grants-2013_09
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
特許番号
US08536197B2

反応ノート

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