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Sodium Bicarbonate → Ethyl cis(+/-)-2-(4-{[(benzyloxy)carbonyl]amino}-3-methoxypiperidin-1-yl)-5-methyl-1,3-oxazole-4-carboxylate

HRID 43616
ノート
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反応式

HRID 43616 の反応式
[C:1]([N:4]1[CH2:9][CH2:8][C@H:7]([NH:10][C:11](=[O:20])[O:12][CH2:13][C:14]2[CH:19]=[CH:18][CH:17]=[CH:16][CH:15]=2)[C@H:6]([O:21][CH3:22])[CH2:5]1)(=[O:3])[NH2:2].Br[CH:24]([CH3:34])[C:25](=O)[C:26]([O:28][CH2:29][CH2:30]CC)=[O:27].C(=O)(O)[O-].[Na+]>C1COCC1>[CH2:13]([O:12][C:11]([NH:10][C@H:7]1[CH2:8][CH2:9][N:4]([C:1]2[O:3][C:24]([CH3:34])=[C:25]([C:26]([O:28][CH2:29][CH3:30])=[O:27])[N:2]=2)[CH2:5][C@H:6]1[O:21][CH3:22])=[O:20])[C:14]1[CH:15]=[CH:16][CH:17]=[CH:18][CH:19]=1
参加物実験手順後処理出典と根拠反応ノート

参加物

5

反応物 3

HCID 516892Sodium BicarbonateHCID 87440690Butyl 3-bromo-2-oxobutanoateHCID 131730860cis(+/-)-Benzyl (1-carbamoyl-3-methoxypiperidin-4-yl)carbamate

生成物 1

HCID 131730861Ethyl cis(+/-)-2-(4-{[(benzyloxy)carbonyl]amino}-3-methoxypiperidin-1-yl)-5-methyl-1,3-oxazole-4-carboxylate収率 78.2%

試薬・触媒・溶媒 1

HCID 8028
Tetrahydrofuran
溶媒

実験手順

The same operation as in Example (103c) was performed using cis(±)-benzyl (1-carbamoyl-3-methoxypiperidin-4-yl)carbamate obtained in Example (103b) (1.97 g, 6.4 mmol), butyl 3-bromo-2-oxobutanoate obtained in Example (106a) (10 g, 42.3 mmol), sodium bicarbonate (1.26 g, 15 mmol) and THF (40 mL). The resulting residue was purified by silica gel column chromatography (elution solvent: ethyl acetate/hexane=1/10, 1/2, 1/1, 2/1, 4/1) to obtain 2.09 g of the title compound as a yellow oily substance (73%).

後処理

  1. customThe resulting residue was purified by silica gel column chromatography (elution solvent: ethyl acetate/hexane=1/10, 1/2, 1/1, 2/1, 4/1)

出典と根拠

ORDレコード
ord-6676af3c939d4c3681118c7606be351b
出典データセット
uspto-grants-2013_09
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
特許番号
US08536197B2

反応ノート

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