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Sodium Iodide → 1-[2-(1-Naphthyl)ethyl]-4-benzamidopiperidine

HRID 437219
ノート
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反応式

HRID 437219 の反応式
Br[CH2:2][CH2:3][C:4]1[C:13]2[C:8](=[CH:9][CH:10]=[CH:11][CH:12]=2)[CH:7]=[CH:6][CH:5]=1.[C:14]([NH:22][CH:23]1[CH2:28][CH2:27][NH:26][CH2:25][CH2:24]1)(=[O:21])[C:15]1[CH:20]=[CH:19][CH:18]=[CH:17][CH:16]=1.C(NC(C)C)(C)C.[I-].[Na+]>CN(C)C=O.O>[C:4]1([CH2:3][CH2:2][N:26]2[CH2:27][CH2:28][CH:23]([NH:22][C:14](=[O:21])[C:15]3[CH:20]=[CH:19][CH:18]=[CH:17][CH:16]=3)[CH2:24][CH2:25]2)[C:13]2[C:8](=[CH:9][CH:10]=[CH:11][CH:12]=2)[CH:7]=[CH:6][CH:5]=1
参加物反応条件実験手順後処理出典と根拠反応ノート

参加物

7

反応物 4

HCID 5238Sodium IodideHCID 7912DiisopropylamineHCID 118120N-4-PiperidylbenzamideHCID 1395411-(2-Bromoethyl)naphthalene

生成物 1

HCID 214306091-[2-(1-Naphthyl)ethyl]-4-benzamidopiperidine収率 65.6%

試薬・触媒・溶媒 2

HCID 962Water溶媒
HCID 6228
Dimethylformamide
溶媒

反応条件

温度
70 °C

実験手順

1-(2-Bromoethyl)naphthalene (3.0 g.) was added to a solution of 4-benzamidopiperidine (3.0 g.), di-isopropylamine (4 ml.) and a trace of sodium iodide in dimethylformamide (10 ml.). The mixture was heated at 70° C. overnight, then poured into water and extracted with methylene chloride. The washed and dried extracts were evaporated and the residue was recrystallised from benzene to give the title compound (3.0 g.), m.p. 160°-162° C. (Found: C, 80.5; H, 7.4; N, 7.5 C24H26N2O requires C, 80.4; H, 7.3; N, 7.8%).

後処理

  1. extractionextracted with methylene chloride
  2. washThe washed
  3. customdried extracts
  4. customwere evaporated
  5. customthe residue was recrystallised from benzene

出典と根拠

ORDレコード
ord-b87f60e2c4174f2f9c871af09f7d99f4
出典データセット
uspto-grants-1977_06
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
特許番号
US04029801

反応ノート

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