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Cesium carbonate → Methyl cis(+/-)-2-(4-{[(benzyloxy)carbonyl]amino}-3-methoxypiperidin-1-yl)-6-methylpyridine-4-carboxylate

HRID 43762
ノート
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反応式

HRID 43762 の反応式
Cl.[CH3:2][O:3][C@H:4]1[C@@H:9]([NH:10][C:11](=[O:20])[O:12][CH2:13][C:14]2[CH:19]=[CH:18][CH:17]=[CH:16][CH:15]=2)[CH2:8][CH2:7][NH:6][CH2:5]1.Cl[C:22]1[CH:27]=[C:26]([C:28]([O:30][CH3:31])=[O:29])[CH:25]=[C:24]([CH3:32])[N:23]=1.C1C=CC(P(C2C(C3C(P(C4C=CC=CC=4)C4C=CC=CC=4)=CC=C4C=3C=CC=C4)=C3C(C=CC=C3)=CC=2)C2C=CC=CC=2)=CC=1.C(=O)([O-])[O-].[Cs+].[Cs+]>C([O-])(=O)C.[Pd+2].C([O-])(=O)C>[CH2:13]([O:12][C:11]([NH:10][C@H:9]1[CH2:8][CH2:7][N:6]([C:22]2[CH:27]=[C:26]([C:28]([O:30][CH3:31])=[O:29])[CH:25]=[C:24]([CH3:32])[N:23]=2)[CH2:5][C@H:4]1[O:3][CH3:2])=[O:20])[C:14]1[CH:19]=[CH:18][CH:17]=[CH:16][CH:15]=1
参加物実験手順出典と根拠反応ノート

参加物

6

反応物 4

HCID 10796Cesium carbonateHCID 634876Binap, (A+-)-HCID 2759833Methyl 2-Chloro-6-methylisonicotinateHCID 86648698Benzyl cis(+/-)-[3-methoxypiperidin-4-yl]carbamate hydrochloride

生成物 1

HCID 86648710Methyl cis(+/-)-2-(4-{[(benzyloxy)carbonyl]amino}-3-methoxypiperidin-1-yl)-6-methylpyridine-4-carboxylate収率 7.4%

試薬・触媒・溶媒 1

HCID 167845palladium(II) acetate触媒

実験手順

The same operation as in Example (42a) was performed using benzyl cis(±)-[3-methoxypiperidin-4-yl]carbamate hydrochloride obtained in Example (160a) (384 mg, 1.45 mmol), methyl 2-chloro-6-methylpyridine-4-carboxylate (243 mg, 1.31 mmol), palladium acetate (32.7 mg, 0.15 mmol), BINAP (181 mg, 0.29 mmol) and cesium carbonate (1.42 g, 4.36 mmol), to obtain 40.1 mg of the title compound as a yellow oily substance (6.7%).

出典と根拠

ORDレコード
ord-07df82e89cf24c2d836442d94e64ad27
出典データセット
uspto-grants-2013_09
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
特許番号
US08536197B2

反応ノート

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