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Acetonitrile → 5-(Benzyloxy)-2-bromo-4-methoxybenzaldehyde

HRID 444624
ノート
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反応式

HRID 444624 の反応式
[Br:1][C:2]1[CH:9]=[C:8]([O:10][CH3:11])[C:7]([OH:12])=[CH:6][C:3]=1[CH:4]=[O:5].C([O-])([O-])=O.[K+].[K+].C(#N)C.[CH2:22](Br)[C:23]1[CH:28]=[CH:27][CH:26]=[CH:25][CH:24]=1>O>[CH2:22]([O:12][C:7]1[C:8]([O:10][CH3:11])=[CH:9][C:2]([Br:1])=[C:3]([CH:6]=1)[CH:4]=[O:5])[C:23]1[CH:28]=[CH:27][CH:26]=[CH:25][CH:24]=1
参加物反応条件実験手順後処理出典と根拠反応ノート

参加物

6

反応物 4

HCID 6342AcetonitrileHCID 7498Benzyl BromideHCID 11430Potassium CarbonateHCID 6160682-Bromo-5-hydroxy-4-methoxybenzaldehyde

生成物 1

HCID 109033195-(Benzyloxy)-2-bromo-4-methoxybenzaldehyde収率 83%

試薬・触媒・溶媒 1

HCID 962Water溶媒

反応条件

温度
50 °C

実験手順

2-Bromo-5-hydroxy-4-methoxybenzaldehyde (25 g, 0.108 mol) and K2CO3 (30 g, 0.216 mol) were added to acetonitrile (250 mL) and flushed with Ar. Benzyl bromide (20 g, 0.12 mol) was added and the mixture was heated under Ar for 20 h at 50° C. After cooling, the mixture was poured into water (200 ml) and extracted with CH2Cl2 (300 mL). The CH2Cl2 was washed with water (3×100 mL), dried and concentrated. Recrystallization with isopropanol: water (3:1) gave 28.8 g (83%) of 2 as a light brown solid. 1H-NMR (400 MHz, CDCl3) dH 3.96 (3H, s, OCH3), 5.16 (2H, s, CH2Ph), 7.07-7.48 (7H, m, ArH+CH2Ph), 10.16 (1H, s, CHO).

後処理

  1. customflushed with Ar
  2. temperatureAfter cooling
  3. extractionextracted with CH2Cl2 (300 mL)
  4. washThe CH2Cl2 was washed with water (3×100 mL)
  5. customdried
  6. concentrationconcentrated
  7. customRecrystallization with isopropanol: water (3:1)

出典と根拠

ORDレコード
ord-dd77b5c646954f9197777bd4683773f4
出典データセット
uspto-grants-2013_07
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
特許番号
US08475776B2

反応ノート

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