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1-Butanol → Butyl 3,3,3-trifluoro-2,2-dimethylpropanoate

HRID 444890
ノート
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反応式

HRID 444890 の反応式
[F:1][C:2]([F:10])([F:9])[C:3]([CH3:8])([CH3:7])[C:4]([OH:6])=[O:5].C(Cl)(=O)C(Cl)=O.C(N(CC)CC)C.[CH2:24](O)[CH2:25][CH2:26][CH3:27]>C(Cl)Cl.CN(C=O)C>[CH2:24]([O:5][C:4](=[O:6])[C:3]([CH3:8])([CH3:7])[C:2]([F:10])([F:9])[F:1])[CH2:25][CH2:26][CH3:27]
参加物実験手順後処理出典と根拠反応ノート

参加物

7

反応物 4

HCID 2631-ButanolHCID 8471TriethylamineHCID 65578Oxalyl chlorideHCID 198673673,3,3-Trifluoro-2,2-dimethylpropanoic acid

生成物 1

HCID 59293743Butyl 3,3,3-trifluoro-2,2-dimethylpropanoate

試薬・触媒・溶媒 2

HCID 6228Dimethylformamide溶媒
HCID 6344
Dichloromethane
溶媒

実験手順

3,3,3-Trifluoro-2,2-dimethyl-propionic acid (3.0 g, 19.2 mmol) and a drop of DMF are dissolved in 30 mL of DCM and treated dropwise at RT with oxalyl chloride (1.85 mL, 21.1 mmol). After 2 h gas evolution ceases and the mixture is treated slowly with triethyl amine (5.36 mL, 38.4 mmol) followed by n-butanol (2.1 mL, 23 mmol). The mixture is stirred over night, the solvent evaporated and the residue stirred with hexanes. The solid is filtered off and the filtrate is evaporated to a brown-red oil. Kugelrohr distillation (10 mbar, 60-80° C. oven temperature) gives the title compound a colorless liquid.

後処理

  1. customthe solvent evaporated
  2. stirringthe residue stirred with hexanes
  3. filtrationThe solid is filtered off
  4. customthe filtrate is evaporated to a brown-red oil
  5. distillationKugelrohr distillation (10 mbar, 60-80° C. oven temperature)

出典と根拠

ORDレコード
ord-06f6d7056e584c06870e6d37842539a8
出典データセット
uspto-grants-2013_07
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
特許番号
US08476268B2

反応ノート

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