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Diisopropylethylamine → 17-[Benzyloxycarbonylmethyl-(2-tert-butoxycarbonyl-ethyl)-carbamoyl]-heptadecanoic acid tert-butyl ester

HRID 444994
ノート
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反応式

HRID 444994 の反応式
[C:1]([O:5][C:6](=[O:21])[CH2:7][CH2:8][NH:9][CH2:10][C:11]([O:13][CH2:14][C:15]1[CH:20]=[CH:19][CH:18]=[CH:17][CH:16]=1)=[O:12])([CH3:4])([CH3:3])[CH3:2].O=C1CCC(=O)N1[O:29][C:30](=O)[CH2:31][CH2:32][CH2:33][CH2:34][CH2:35][CH2:36][CH2:37][CH2:38][CH2:39][CH2:40][CH2:41][CH2:42][CH2:43][CH2:44][CH2:45][CH2:46][C:47]([O:49][C:50]([CH3:53])([CH3:52])[CH3:51])=[O:48].C1C=NC2N(O)N=NC=2C=1.CCN(C(C)C)C(C)C>CN(C=O)C>[C:50]([O:49][C:47](=[O:48])[CH2:46][CH2:45][CH2:44][CH2:43][CH2:42][CH2:41][CH2:40][CH2:39][CH2:38][CH2:37][CH2:36][CH2:35][CH2:34][CH2:33][CH2:32][CH2:31][C:30](=[O:29])[N:9]([CH2:10][C:11]([O:13][CH2:14][C:15]1[CH:16]=[CH:17][CH:18]=[CH:19][CH:20]=1)=[O:12])[CH2:8][CH2:7][C:6]([O:5][C:1]([CH3:4])([CH3:2])[CH3:3])=[O:21])([CH3:53])([CH3:51])[CH3:52]
参加物実験手順後処理出典と根拠反応ノート

参加物

6

反応物 4

HCID 81531DiisopropylethylamineHCID 181649HOAtHCID 580209283-(Benzyloxycarbonylmethylamino)propionic acid tert-butyl esterHCID 582492131-tert-Butyl 18-(2,5-dioxopyrrolidin-1-yl) octadecanedioate

生成物 1

HCID 6672459417-[Benzyloxycarbonylmethyl-(2-tert-butoxycarbonyl-ethyl)-carbamoyl]-heptadecanoic acid tert-butyl ester収率 85%

試薬・触媒・溶媒 1

HCID 6228Dimethylformamide溶媒

実験手順

3-(Benzyloxycarbonylmethylamino)propionic acid tert-butyl ester (0,030 g, 0.1 mmol) and octadecanedioic acid tert-butyl ester 2,5-dioxo-pyrrolidin-1-yl ester (0,050 mg, 0.1 mmol) was suspended in dry DMF (1 ml). HOAt (0.014 g, 0.1 mmol) and DIPEA (0.21 ml, 1.2 mmol) was added. The yellow reaction mixture was stirred under nitrogen for 42 h. The reaction mixture was concentrated. The residue was redissolved in EtOAc and washed with 0.1 N HCl (2×), water (1×), dried (Na2SO4) and concentrated to give 17-[Benzyloxycarbonylmethyl-(2-tert-butoxycarbonyl-ethyl)-carbamoyl]-heptadecanoic acid tert-butyl ester in 85% yield (55 mg).

後処理

  1. concentrationThe reaction mixture was concentrated
  2. dissolutionThe residue was redissolved in EtOAc
  3. washwashed with 0.1 N HCl (2×), water (1×)
  4. dry with materialdried (Na2SO4)
  5. concentrationconcentrated

出典と根拠

ORDレコード
ord-5fea51556fca4b77bdc9a40ae74cf5e9
出典データセット
uspto-grants-2013_07
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
特許番号
US08476228B2

反応ノート

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