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Sodium Bicarbonate → (6-Bromonaphthalen-2-yl)methanol

HRID 446209
ノート
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反応式

HRID 446209 の反応式
[Br:1][C:2]1[CH:3]=[C:4]2[C:9](=[CH:10][CH:11]=1)[CH:8]=[C:7]([C:12](OC)=[O:13])[CH:6]=[CH:5]2.[H-].C([Al+]CC(C)C)C(C)C.C(=O)(O)[O-].[Na+]>C1COCC1>[Br:1][C:2]1[CH:3]=[C:4]2[C:9](=[CH:10][CH:11]=1)[CH:8]=[C:7]([CH2:12][OH:13])[CH:6]=[CH:5]2
参加物反応条件実験手順後処理出典と根拠反応ノート

参加物

5

反応物 3

HCID 516892Sodium BicarbonateHCID 8541342-Bromo-6-methoxycarbonylnaphthaleneHCID 21225700Diisobutylaluminumhydride

生成物 1

HCID 13473070(6-Bromonaphthalen-2-yl)methanol収率 96%

試薬・触媒・溶媒 1

HCID 8028Tetrahydrofuran溶媒

反応条件

温度
0 °C

実験手順

Methyl 6-bromo-2-naphthoate (5 g, 18.9 mmol) was dissolved in purified THF (100 mL) under a nitrogen atmosphere, the reaction solution was cooled down to 0° C., and then diisobutyl aluminum hydride (18.9 mL, 1.0M hexane solution) was added thereto. The reaction mixture solution was stirred at room temperature for 3 hours. Sodium bicarbonate (20 mL) was added to the reaction mixture solution, and then the solvent was removed by extraction with water and dichloromethane. The extracted material was dried in vacuum to thereby obtain a white solid (4.3 g, yield: 95%).

後処理

  1. customthe solvent was removed by extraction with water and dichloromethane
  2. customThe extracted material was dried in vacuum

出典と根拠

ORDレコード
ord-b1571d08fcfd4e0289b13b9841a2c7e7
出典データセット
uspto-grants-2013_07
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
特許番号
US08476474B2

反応ノート

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