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Diisopropylethylamine → Methyl 3-{2-[2-(2-{2-[2-(2-{[2-(2,6-bis(hydroxymethyl)pyridin-4-yloxy)ethyl](methyl)amino}-1,1-dimethylethylsulphanyl)acetylamino]ethoxy}ethoxy)ethoxy]ethoxy}propanoate

HRID 446644
ノート
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反応式

HRID 446644 の反応式
I[CH2:2][C:3]([NH:5][CH2:6][CH2:7][O:8][CH2:9][CH2:10][O:11][CH2:12][CH2:13][O:14][CH2:15][CH2:16][O:17][CH2:18][CH2:19][C:20]([O:22][CH3:23])=[O:21])=[O:4].CCN(C(C)C)C(C)C.[SH:33][C:34]([CH3:52])([CH3:51])[CH2:35][N:36]([CH3:50])[CH2:37][CH2:38][O:39][C:40]1[CH:45]=[C:44]([CH2:46][OH:47])[N:43]=[C:42]([CH2:48][OH:49])[CH:41]=1>CN(C=O)C>[OH:47][CH2:46][C:44]1[CH:45]=[C:40]([O:39][CH2:38][CH2:37][N:36]([CH3:50])[CH2:35][C:34]([S:33][CH2:2][C:3]([NH:5][CH2:6][CH2:7][O:8][CH2:9][CH2:10][O:11][CH2:12][CH2:13][O:14][CH2:15][CH2:16][O:17][CH2:18][CH2:19][C:20]([O:22][CH3:23])=[O:21])=[O:4])([CH3:52])[CH3:51])[CH:41]=[C:42]([CH2:48][OH:49])[N:43]=1
参加物実験手順後処理出典と根拠反応ノート

参加物

5

反応物 3

HCID 81531DiisopropylethylamineHCID 86671288Methyl 3-[2-(2-{2-[2-(2-iodoacetylamino)ethoxy]ethoxy}ethoxy)ethoxy]propanoateHCID 866712894-{2-[(2-Mercapto-2-methylpropyl)(methyl)amino]ethoxy}-2,6-bis(hydroxymethyl)pyridine

生成物 1

HCID 68315224Methyl 3-{2-[2-(2-{2-[2-(2-{[2-(2,6-bis(hydroxymethyl)pyridin-4-yloxy)ethyl](methyl)amino}-1,1-dimethylethylsulphanyl)acetylamino]ethoxy}ethoxy)ethoxy]ethoxy}propanoate収率 57.1%

試薬・触媒・溶媒

1
HCID 6228Dimethylformamide溶媒2 回

実験手順

73.7 mg of methyl 3-[2-(2-{2-[2-(2-iodoacetylamino)ethoxy]ethoxy}ethoxy)ethoxy]propanoate in solution in 1 ml of DMF and 39 μl of DIPEA are added to 45 mg of 4-{2-[(2-mercapto-2-methylpropyl)(methyl)amino]ethoxy}-2,6-bis(hydroxymethyl)pyridine in solution in 1 ml of DMF. After 24 h at AT, the mixture is concentrated under RP and purified by flash chromatography on silica (Analogix Super Flash SiO2 SF25-8 g), using a gradient from 0 to 10% of methanol in DCM. 53 mg of methyl 3-{2-[2-(2-{2-[2-(2-{[2-(2,6-bis(hydroxymethyl)pyridin-4-yloxy)ethyl](methyl)amino}-1,1-dimethylethylsulphanyl)acetylamino]ethoxy}ethoxy)ethoxy]ethoxy}propanoate are thus obtained.

後処理

  1. concentrationthe mixture is concentrated under RP
  2. custompurified by flash chromatography on silica (Analogix Super Flash SiO2 SF25-8 g)

出典と根拠

ORDレコード
ord-9ebbf4321cda4b2baeb9c628876b4d1a
出典データセット
uspto-grants-2013_07
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
特許番号
US08481042B2

反応ノート

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