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Trifluoroacetic acid → 2-(2-(1H-pyrazolo[3,4-b]pyridin-4-yl)thiazol-4-yl)-2-methyl propanenitrile

HRID 44671
ノート
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反応式

HRID 44671 の反応式
[CH3:1][C:2]([C:6]1[N:7]=[C:8]([C:11]2[CH:16]=[CH:15][N:14]=[C:13]3[N:17](C(C4C=CC=CC=4)(C4C=CC=CC=4)C4C=CC=CC=4)[N:18]=[CH:19][C:12]=23)[S:9][CH:10]=1)([CH3:5])[C:3]#[N:4].C([SiH](CC)CC)C.C(O)(C(F)(F)F)=O>C(Cl)Cl>[NH:17]1[C:13]2=[N:14][CH:15]=[CH:16][C:11]([C:8]3[S:9][CH:10]=[C:6]([C:2]([CH3:5])([CH3:1])[C:3]#[N:4])[N:7]=3)=[C:12]2[CH:19]=[N:18]1
参加物実験手順後処理出典と根拠反応ノート

参加物

5

反応物 3

HCID 6422Trifluoroacetic acidHCID 12052TriethylsilaneHCID 666435592-Methyl-2-[2-(1-tritylpyrazolo[5,4-b]pyridin-4-yl)thiazol-4-yl]propanenitrile

生成物 1

HCID 666456192-(2-(1H-pyrazolo[3,4-b]pyridin-4-yl)thiazol-4-yl)-2-methyl propanenitrile収率 78%

試薬・触媒・溶媒 1

HCID 6344Dichloromethane溶媒

実験手順

A solution of 2-methyl-2-[2-(1-tritylpyrazolo[5,4-b]pyridin-4-yl)thiazol-4-yl]propanenitrile (239 mg, 0.4671 mmol) in DCM (6 mL) was treated with triethylsilane (727.8 mg, 999.7 μL, 6.259 mmol) followed by dropwise addition of TFA (296.0 mg, 200.0 μL, 2.596 mmol). The mixture was allowed to stir for 1 hour and then concentrated in vacuo and purified by column chromatography (EtOAc) to give the desired product as a yellow solid (97.5 mg, 78% Yield). 1H NMR (DMSO, 400 MHz) δ 1.84 (6H, s), 7.73 (1H, d), 8.04 (1H, s), 8.64 (1H, s), 8.67 (1H, d), 13.98 (1H, br s); MS (ES+) 270.03

後処理

  1. concentrationconcentrated in vacuo
  2. custompurified by column chromatography (EtOAc)

出典と根拠

ORDレコード
ord-ff23ababa25144aa9e6b441e09a4f2e8
出典データセット
uspto-grants-2013_09
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
特許番号
US08541445B2

反応ノート

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