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Sodium Hydroxide → 4-(2-tert-Butoxycarbonylamino-2-cyclohexyl-acetyl)-1-methanesulfonyl-octahydro-pyrrolo[3,2-b]pyrrole-3-carboxylic acid

HRID 446969
ノート
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反応式

HRID 446969 の反応式
C[O:2][C:3]([CH:5]1[CH2:9][N:8]([S:10]([CH3:13])(=[O:12])=[O:11])[CH:7]2[CH2:14][CH2:15][N:16]([C:17](=[O:33])[CH:18]([NH:25][C:26]([O:28][C:29]([CH3:32])([CH3:31])[CH3:30])=[O:27])[CH:19]3[CH2:24][CH2:23][CH2:22][CH2:21][CH2:20]3)[CH:6]12)=[O:4].[OH-].[Na+]>CO>[C:29]([O:28][C:26]([NH:25][CH:18]([CH:19]1[CH2:20][CH2:21][CH2:22][CH2:23][CH2:24]1)[C:17]([N:16]1[CH:6]2[CH:7]([N:8]([S:10]([CH3:13])(=[O:12])=[O:11])[CH2:9][CH:5]2[C:3]([OH:4])=[O:2])[CH2:14][CH2:15]1)=[O:33])=[O:27])([CH3:32])([CH3:30])[CH3:31]
参加物実験手順後処理出典と根拠反応ノート

参加物

4

反応物 2

HCID 14798Sodium HydroxideHCID 672807304-(2-tert-Butoxycarbonylamino-2-cyclohexyl-acetyl)-1-methanesulfonyl-octahydro-pyrrolo[3,2-b]pyrrole-3-carboxylic acid methyl ester

生成物 1

HCID 672816954-(2-tert-Butoxycarbonylamino-2-cyclohexyl-acetyl)-1-methanesulfonyl-octahydro-pyrrolo[3,2-b]pyrrole-3-carboxylic acid収率 91.8%

試薬・触媒・溶媒 1

HCID 887Methanol溶媒

実験手順

A solution of 28 (1.1 g, 2.3 mmol) in MeOH (20 mL) was treated with 1M NaOH (10 mL) at ambient temperature. After 40 min, the solution was concentrated, acidified with 1M HCl until pH˜2, and extracted with EtOAc. The organic extracts were washed with brine, dried over anhydrous Na2SO4, filtered and concentrated to afford 29 (1.0 g) as a light yellow-colored foam which was used without further purification. 1H NMR (CDCl3, 300 MHz): δ5.23 (d, J=9.0 Hz, 1H), 4.71 (d, J=6.3 Hz, 1H), 4.33-4.16 (m, 2H), 4.16-4.06 (m, 2H), 3.82-3.78 (m, 1H), 3.73-3.66 (m, 2H), 3.17 (m, 1H), 2.92 (s, 3H), 2.66 (dd, J=5.1, 13.5 Hz, 1H), 2.13 (m, 1H), 1.77-1.55 (m, 6H), 1.43 (s, 9H), 1.29-1.01 (m, 6H) ppm.

後処理

  1. concentrationthe solution was concentrated
  2. extractionextracted with EtOAc
  3. washThe organic extracts were washed with brine
  4. dry with materialdried over anhydrous Na2SO4
  5. filtrationfiltered
  6. concentrationconcentrated

出典と根拠

ORDレコード
ord-a5e1a1da39c244c1b7566a08dbf9f43f
出典データセット
uspto-grants-2013_07
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
特許番号
US08481495B2

反応ノート

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